Węglowodory i chemia organiczna: alkany, alkeny, alkiny, areny, mechanizmy reakcji

35 zadań z oficjalnych arkuszy matury rozszerzonej z chemii (2023–2025). Spróbuj rozwiązać samodzielnie, potem odsłoń odpowiedź — przy każdym zadaniu znajdziesz typową pułapkę, na której wykładają się maturzyści.

1. Matura CKE · maj 2025 · zad. 15 2 pkt termochemia, entalpia spalania, LPG, propan, butan, gęstość, stechiometria

   LPG (Liquefied Petroleum Gas) jest mieszaniną propanu (C₃H₈) i butanu (C₄H₁₀). W zależności od pory roku stosuje się różne mieszanki:

   • letni LPG: stosunek molowy propan : butan = 30 : 70
   • gęstość ciekłego letniego LPG w temperaturze 273 K wynosi ρ = 0,56 g/cm³

   Standardowe entalpie spalania węglowodorów:

   • propan (C₃H₈): ΔH°_c = −2219 kJ/mol
   • butan (C₄H₁₀): ΔH°_c = −2878 kJ/mol

   Wykonano doświadczenie. Próbkę 1,0 dm³ letniego LPG przeprowadzono w stan gazowy i spalono.

   Zadanie 15. (0–1–2)

   Oblicz energię, która wydzieli się do otoczenia w wyniku całkowitego spalenia 1,0 dm³ letniego LPG. Wynik podaj w kilodżulach. Przyjmij, że wartości entalpii spalania węglowodorów są takie same jak w warunkach standardowych. Załóż, że powyższe wartości nie ulegają zmianie wraz ze zmianą temperatury oraz że energia jest wymieniana z otoczeniem wyłącznie na sposób ciepła.

   Obliczenia: ............

   Pokaż odpowiedź

   Krok 1: masa całkowita LPG.

   • V = 1,0 dm³ = 1000 cm³.
   • m_LPG = V · ρ = 1000 · 0,56 = 560 g.

   Krok 2: skład molowy.

   • Stosunek n_propan : n_butan = 30 : 70 = 3 : 7.
   • Niech n_propan = 3x, n_butan = 7x.

   Krok 3: masy molowe.

   • M(C₃H₈) = 3·12 + 8·1 = 44 g/mol.
   • M(C₄H₁₀) = 4·12 + 10·1 = 58 g/mol.

   Krok 4: bilans masy.

   • m_propan = 3x · 44 = 132x g.
   • m_butan = 7x · 58 = 406x g.
   • m_LPG = 132x + 406x = 538x g = 560 g.
   • x = 560 / 538 = 1,041.

   Krok 5: liczba moli każdego węglowodoru.

   • n_propan = 3 · 1,041 = 3,123 mol.
   • n_butan = 7 · 1,041 = 7,287 mol.

   Krok 6: energia wydzielona (entalpia spalania jest ujemna, więc energia wydzielona = |ΔH| · n):

   • E_propan = 2219 · 3,123 = 6 929 kJ.
   • E_butan = 2878 · 7,287 = 20 972 kJ.
   • E_total = 6 929 + 20 972 = 27 901 kJ ≈ 27 900 kJ.

   Odpowiedź: E ≈ 27 900 kJ (≈ 2,79·10⁴ kJ) energii wydziela się do otoczenia w wyniku spalenia 1,0 dm³ letniego LPG.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie stosunku molowego z masowym. Stosunek 30:70 to **mol** (n), nie masa. Trzeba obliczyć masy z mas molowych. Pułapka — pomylenie znaku ΔH. ΔH_spalania < 0 (egzotermiczne). **Energia wydzielona = |ΔH|** (wartość bezwzględna, dodatnia liczba). Pułapka — pomyłka w gęstości. ρ = 0,56 g/cm³, V = 1000 cm³ → m = 560 g. NIE 0,56 kg (= 560 g, tak samo, ale w innym kontekście).

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
2. Matura CKE · maj 2025 · zad. 16 1 pkt termochemia, LPG, propan, butan, porównanie spalania, CO2

   Porównanie zimowego LPG (propan : butan = 70 : 30, gęstość 0,54 g/cm³) z letnim LPG (30 : 70, gęstość 0,56 g/cm³).

   Zadanie 16. (0–1)

   Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

   Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm³ zimowego LPG jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.

   Ilość CO₂ emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm³ LPG jest większa w przypadku (letniego / zimowego) LPG.

   Pokaż odpowiedź

   Energia ze spalania zimowego LPG:

   m(zimowy) = 1000 · 0,54 = 540 g.

   Stosunek molowy 70:30 (propan:butan) = 7:3. Niech n_propan = 7x, n_butan = 3x.

   • m = 7x · 44 + 3x · 58 = 308x + 174x = 482x = 540.
   • x = 540 / 482 = 1,120.
   • n_propan = 7,84 mol, n_butan = 3,36 mol.

   E_zimowy = 7,84 · 2219 + 3,36 · 2878 = 17 397 + 9 670 = 27 067 kJ ≈ 27 100 kJ.

   E_letni z poprzedniego zadania = ~27 900 kJ.

   Porównanie: 27 100 < 27 900 → zimowy LPG wydziela MNIEJSZĄ energię niż letni (przy tej samej objętości).

   Ilość CO₂ emitowana (1 mol propanu → 3 mol CO₂; 1 mol butanu → 4 mol CO₂):

   • Zimowy: n_CO₂ = 7,84 · 3 + 3,36 · 4 = 23,5 + 13,4 = 36,9 mol CO₂.
   • Letni: n_CO₂ = 3,12 · 3 + 7,29 · 4 = 9,4 + 29,2 = 38,5 mol CO₂.

   Letni emituje więcej CO₂ (38,5 > 36,9 mol — różnica ~4%).

   Odpowiedzi:

   • Energia z zimowego LPG jest mniejsza niż ze spalania letniego LPG.
   • Więcej CO₂ emituje letni LPG.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — odwrotny kierunek. Letni LPG ma więcej **butanu** (większego węglowodoru), który daje **więcej energii NA MOL** (2878 vs 2219), ale w 1 dm³ jest **mniej moli całkowicie** (mniejsza gęstość energii na mol = większa cząsteczka). Klucz: letni LPG MIMO większej zawartości butanu daje **WIĘCEJ** energii na dm³ (bo butan ma więcej energii niż propan). Pułapka — niewłaściwe stechiometrie CO₂. Propan C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O. Butan C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O.

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
3. Matura CKE · maj 2025 · zad. 17 3 pkt chemia organiczna, alkeny, reguła Markownikowa, hydroboracja, addycja wody, kamfen

   Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączanie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH⁻). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

   Zadanie 17.1. (0–1–2)

   Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

   • wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu — organicznego substratu przemiany
   • niezbędne warunki prowadzenia procesu

   Reakcja 1: [alken] + H₂O → CH₃−CH₂−C(OH)(CH₂CH₃)−CH₂−CH₃ (3-etylo-3-pentanol, alkohol III-rzędowy)

   Reakcja 2: [alken] + H₂O → CH₃−CH₂−CH(CH₃)−CH₂−OH (2-metylo-1-butanol, alkohol I-rzędowy)

   Zadanie 17.2. (0–1)

   Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

   Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

   • addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
   • addycji H₂O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa

   kamfen (struktura bicykliczna z grupą =CH₂) + HBr → produkt 1 (Markownikow)

   kamfen + H₂O → produkt 2 (anti-Markownikow)

   Pokaż odpowiedź

   Reakcja 1: produkt = 3-etylo-3-pentanol (alkohol III-rzędowy).

   Aby otrzymać OH na bardziej rzędowym C (C3 = III-rzędowy w pentanie) — zgodnie z Markownikowem:

   Alken: CH₃-CH=C(C₂H₅)-CH₂-CH₃ (3-etylo-2-penten lub równoważnie 3-etylo-2-pentene).

   Warunki: H₂O, kat. H⁺ (np. H₂SO₄ rozc. lub H₃PO₄).

   Mechanizm:

   • Alken: CH₃-CH=C(C₂H₅)-CH₂-CH₃.
   • +H⁺ → karbokation 3°-rzędowy (najstabilniejszy): CH₃-CH₂-C⁺(C₂H₅)-CH₂-CH₃.
   • +H₂O, -H⁺ → CH₃-CH₂-C(OH)(C₂H₅)-CH₂-CH₃ (Markownikow).

   Reakcja 2: produkt = 2-metylo-1-butanol (alkohol I-rzędowy).

   Aby otrzymać OH na mniej rzędowym C (C1 = I-rzędowy) — niezgodnie z Markownikowem (anti-Markownikow):

   Alken: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-metylo-1-buten).

   Warunki: 1) BH₃, 2) H₂O₂ / OH⁻ (hydroboracja-oksydacja).

   Mechanizm:

   • Alken: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃.
   • +BH₃: bór wchodzi na mniej zatłoczony C (= mniej rzędowy = CH₂), H na bardziej rzędowy C (= z metylem).
   • Pośredni: BH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.
   • +H₂O₂/OH⁻: zamiana B-C na HO-C → HO-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ = 2-metylo-1-butanol (anti-Markownikow).

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka 1 — pomylenie alkenu. Klucz: **odwrotny kierunek** addycji daje **inny alken**. - Markownikow: alken z C=C otaczany przez większą grupę → OH na bardziej rzędowym (alkohol III- lub II-rzędowy). - Anti-Markownikow: alken końcowy (CH₂=) → OH na końcowym CH₂ (alkohol I-rzędowy). Pułapka 2 — warunki. **H₂O + H⁺** = Markownikow. **BH₃ + H₂O₂/OH⁻** = anti-Markownikow (hydroboracja). Pułapka — pisanie nazwy zamiast wzoru. Zadanie pyta o **wzór półstrukturalny** (grupowy), np. CH₃-CH=C(C₂H₅)-CH₂-CH₃, nie nazwę systematyczną.

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
4. Matura CKE · maj 2025 · zad. 18 1 pkt chemia organiczna, areny, p-ksylen, bromowanie, substytucja rodnikowa, elektrofilowa

   p-Ksylen (1,4-dimetylobenzen) reaguje z bromem w różnych warunkach:

   • pod wpływem światła (hν)
   • w obecności żelaza (Fe jako katalizator)

   Zadanie 18. (0–1)

   Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych reakcji.

   	Reakcja p-ksylenu z bromem pod wpływem światła	Reakcja p-ksylenu z bromem w obecności Fe
   Typ reakcji	............	............
   Mechanizm reakcji	............	............

   Pokaż odpowiedź

   	Pod wpływem światła	W obecności Fe
   Typ reakcji	substytucja	substytucja
   Mechanizm	rodnikowy	elektrofilowy

   Pod wpływem światła (hν) — substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (na grupach metylowych):

   • Br₂ pod wpływem hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br).
   • Br• atakuje C-H grupy metylowej (C ze szlachetnym H, benzylowym).
   • Produkty: pochodne CH₂Br (np. 1-bromometylo-4-metylobenzen).
   • Pierścień aromatyczny nie reaguje w warunkach świetlnych.

   W obecności Fe (lub FeBr₃) — substytucja elektrofilowa aromatyczna (SEAr):

   • FeBr₃ + Br₂ → FeBr₄⁻ + Br⁺ (elektrofil Br⁺).
   • Br⁺ atakuje pierścień aromatyczny (π elektrony) → kompleks σ.
   • Utrata H⁺ → przywrócenie aromatyczności.
   • Produkty: brominacja pierścienia (np. 2-bromo-1,4-dimetylobenzen).
   • Grupy metylowe są kierującymi orto/para (aktywujące → szybkie SEAr).

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie warunków. **Światło = rodniki** (homoliza Br-Br, atak na C-H boczne). **Fe (FeBr₃) = elektrofilowa** (atak na pierścień). Pułapka — pomylenie typu reakcji. **Oba** to **substytucja** (NIE addycja). Pierścień aromatyczny nie ulega łatwo addycji (utrata aromatyczności). Pułapka — pomylenie mechanizmu. Bromowanie areny **na pierścieniu** = elektrofilowa (E). Bromowanie areny **w łańcuchu bocznym** = rodnikowa (R, dla benzylowych H).

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
5. Matura CKE · maj 2025 · zad. 19 1 pkt chemia organiczna, monobromowanie, p-ksylen, substytucja rodnikowa, wzory półstrukturalne

   Zadanie 19. (0–1)

   Napisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

   Równanie reakcji: ............

   Pokaż odpowiedź

   Równanie reakcji (monobromowanie pod hν):

   $${\text{CH}}_3-{\text{C}}_6{\text{H}}_4-{\text{CH}}_3+{\text{Br}}_2\stackrel{h\nu }{\to }{\text{CH}}_2\text{Br}-{\text{C}}_6{\text{H}}_4-{\text{CH}}_3+\text{HBr}$$

   Lub bardziej szczegółowo:

   4-CH₃-C₆H₄-CH₃ + Br₂ →(hν)→ 4-CH₃-C₆H₄-CH₂Br + HBr

   Wyjaśnienie:

   • Pod wpływem światła zachodzi substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (na grupie metylowej).
   • Monobromowanie = tylko 1 atom H w jednej z grup CH₃ zostaje zastąpiony przez Br.
   • Pierścień aromatyczny nie reaguje (warunki świetlne nie aktywują pierścienia).
   • Produkt: 1-(bromometylo)-4-metylobenzen (lub p-bromometylotoluen) = 4-metylobenzylobromek.
   • Współpridrodukt: HBr.

   Bilans: po jednej cząsteczce Br₂ → jeden CH₂Br + jeden HBr.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — bromowanie pierścienia zamiast łańcucha. **Światło** = rodnikowe, atak w **łańcuchu bocznym**. Tylko Fe (FeBr₃) daje atak na pierścień. Pułapka — dwubromowanie zamiast monobromowania. Zadanie wyraźnie: **mono**bromowanie. Tylko **1 H zamieniony** w jednej cząsteczce, nie 2. Pułapka — zapis cząsteczkowy. Trzeba **wzór półstrukturalny** (grupowy), nie sumaryczny C₈H₉Br.

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
6. Matura CKE · maj 2025 · zad. 20 1 pkt chemia organiczna, kwas tereftalowy, utlenianie p-ksylenu, kwasy karboksylowe

   W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

   Zadanie 20. (0–1)

   Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

   Wzór: ............

   Pokaż odpowiedź

   Kwas tereftalowy = HOOC-C₆H₄-COOH (1,4)

   Lub równoważnie: kwas 1,4-benzenodikarboksylowy.

   Wzór półstrukturalny (pełniej):

   $$\text{HOOC}-{\text{C}}_6{\text{H}}_4-\text{COOH}$$

   gdzie C₆H₄ to 1,4-fenylen (pierścień benzenowy z grupami w pozycjach 1 i 4 — czyli para).

   Wzór uproszczony: HOOC-C₆H₄-COOH (gdy zaznaczamy 1,4) lub 1,4-(HOOC)₂C₆H₄.

   Mechanizm utleniania p-ksylenu:

   • p-CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O.
   • Katalizator: CoBr₂ / MnBr₂ (proces Amoco).
   • Każda grupa CH₃ jest utleniana w 4 etapach: CH₃ → CH₂OH → CHO → COOH.
   • Pierścień aromatyczny zachowany (oporny na utlenienie).

   Zastosowanie: kwas tereftalowy = monomer do produkcji PET (politereftalanu etylenu) — butelek plastikowych, włókna poliestrowego, opakowań.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). **1,4 = para** = grupy po przeciwnych stronach pierścienia. Pułapka — utlenianie pierścienia. **NIE** — pierścień aromatyczny jest oporny. **Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane** do COOH. Pułapka — wzór uproszczony vs sumaryczny. C₈H₆O₄ = sumaryczny (mało informacji). HOOC-C₆H₄-COOH = półstrukturalny (pokazuje grupy funkcyjne + szkielet).

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
7. Matura CKE · maj 2025 · zad. 21 1 pkt chemia organiczna, NaBH4, redukcja aldehydów, neopentanol, 2,2-dimetylopropanal

   NaBH₄ (tetrahydridoboran sodu) selektywnie redukuje grupę karbonylową w aldehydach i ketonach do grupy hydroksylowej, nie redukując przy tym grup karboksylowych ani estrowych.

   Schemat ogólny reakcji: R−CHO + NaBH₄ → R−CH₂OH (aldehyd → alkohol I-rzędowy).

   Zadanie 21. (0–1)

   Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

   [substrat] —NaBH₄→ [produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol]

   Pokaż odpowiedź

   Produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol = HOCH₂-C(CH₃)₃ (neopentanol).

   To alkohol I-rzędowy (CH₂OH na C1).

   Aby otrzymać go z NaBH₄ → trzeba zredukować aldehyd (R-CHO) → R-CH₂OH.

   Substrat: 2,2-dimetylopropanal = (CH₃)₃C-CHO = piwalaldehyd.

   Schemat reakcji:

   $$({\text{CH}}_3{)}_3\text{C}-\text{CHO}\stackrel{{\text{NaBH}}_4}{\to }({\text{CH}}_3{)}_3\text{C}-{\text{CH}}_2\text{OH}$$

   Lub równoważnie:

   $${\text{CH}}_3-\underset{{\text{CH}}_3}{\stackrel{{\text{CH}}_3}{C}}-\text{CHO}\stackrel{{\text{NaBH}}_4}{\to }{\text{CH}}_3-\underset{{\text{CH}}_3}{\stackrel{{\text{CH}}_3}{C}}-{\text{CH}}_2\text{OH}$$

   Mechanizm:

   • NaBH₄ uwolnia H⁻ (jon hydrydkowy) → atakuje C w C=O.
   • O⁻ powstałe wiąże H z protonowego rozpuszczalnika → C-OH.
   • Wynik: C=O → CH(OH).

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — wybór ketonu zamiast aldehydu. NaBH₄ redukuje **oba** typy karbonylowych. Ale produkt I-rzędowy (CH₂OH) wymaga **aldehydu** (R-CHO → R-CH₂OH). Keton dałby **II-rzędowy** alkohol. Pułapka — niewłaściwy aldehyd. **2,2-dimetylopropanal** ma 3 CH₃ na C2 → po redukcji daje 2,2-dimetylopropan-1-ol z 3 CH₃ na C2 ✓. Pułapka — pomylenie reduktora. **NaBH₄** — łagodny, selektywny, NIE redukuje kwasów/estrów. **LiAlH₄** — silniejszy, redukuje wszystko (kwasy, estry, amidy do alkoholi i amin).

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
8. Matura CKE · maj 2025 · zad. 22 1 pkt chemia organiczna, stereochemia, chiralność, enancjomery, ketony, butan-2-on, propan-2-on

   Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu — każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

   Zadanie 22. (0–1)

   Rozstrzygnij, w której reakcji — z propan-2-onem czy z butan-2-onem — otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

   Rozstrzygnięcie: ............

   Uzasadnienie: ............

   Pokaż odpowiedź

   Rozstrzygnięcie: mieszanina enancjomerów powstaje w reakcji z butan-2-onem.

   Uzasadnienie:

   Propan-2-on (aceton) → propan-2-ol:

   • Substrat: CH₃-CO-CH₃.
   • Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₃ = 2-propanol.
   • Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, CH₃, H, OH = ma dwa identyczne podstawniki (2 × CH₃) → NIE jest centrum chiralności → produkt NIE ma enancjomerów (jest achiralny).

   Butan-2-on → butan-2-ol:

   • Substrat: CH₃-CO-CH₂-CH₃.
   • Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ = 2-butanol.
   • Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, C₂H₅ (CH₂CH₃), H, OH = wszystkie 4 podstawniki różne → centrum chiralności (asymetryczny atom C) → produkt ma 2 enancjomery (R i S).

   NaBH₄ jest niechiralnym reduktorem → atakuje grupę C=O z obu stron z równym prawdopodobieństwem → powstaje mieszanina racemiczna 1:1 (50% R + 50% S).

   W przypadku butan-2-onu → mieszanina enancjomerów (R)-butan-2-ol + (S)-butan-2-ol w stosunku 1:1.

   W przypadku propan-2-onu → tylko jeden produkt (achiralny), bez enancjomerów.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — niewłaściwa identyfikacja centrum chiralności. **Stereo-centrum (chiralny C)** = C połączony z **4 różnymi** podstawnikami. Klucz: porównaj **wszystkie 4** grupy wokół C. Pułapka — pomylenie kierunku. Aceton (CH₃-CO-CH₃) ma **symetrię** wokół C=O → po redukcji centrum C ma dwa identyczne CH₃ → **brak** chiralności. Butan-2-on (CH₃-CO-CH₂CH₃) ma **asymetrię** → po redukcji 4 różne grupy → chiralność. Pułapka — racemiczna mieszanina. NaBH₄ niechiralny → R:S = 1:1 (racemat). Chiralny reduktor (np. enzym, BINAL-H) → preferencja jednej formy.

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
9. Matura CKE · maj 2025 · zad. 23 2 pkt chemia organiczna, feksofenadyna, NaBH4, hybrydyzacja, redukcja, elektrony

   Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza — występujące w cząsteczce — wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

   Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny — leku przeciwhistaminowego. Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku: substrat (zawierający grupę karbonylową C=O w łańcuchu bocznym) przechodzi pod wpływem NaBH₄ w feksofenadynę, w której w tym samym miejscu pojawia się grupa CH−OH.

   Zadanie 23. (0–1–2)

   Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

   W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.

   Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu — hybrydyzację (sp / sp² / sp³).

   Pokaż odpowiedź

   Liczba moli elektronów:

   Zmiana stopnia utlenienia C:

   • W ketonie C=O (substrat): C ma stopień utlenienia +2 (połączony z 2 C i 1 O podwójnie).
   • W alkoholu CH-OH (produkt): C ma stopień utlenienia 0 (połączony z 2 C, 1 H, 1 OH).
   • Zmiana: +2 → 0 = redukcja, przyjęcie 2 e⁻.

   → Redukcja 1 mola substratu wymaga DWÓCH moli elektronów.

   Hybrydyzacja w substracie (C w C=O):

   • C tworzy: 1 wiązanie σ z C (po jednej stronie) + 1 wiązanie σ z C (po drugiej stronie) + 1 wiązanie σ z O + 1 wiązanie π z O = łącznie 3 wiązania σ + 1 π.
   • 3 hybrydy = sp².
   • Płaska geometria wokół tego C (kąty 120°).

   Hybrydyzacja w produkcie (C w CH-OH):

   • C tworzy: 1 wiązanie σ z C + 1 σ z C + 1 σ z H + 1 σ z O = łącznie 4 wiązania σ + 0 π.
   • 4 hybrydy = sp³.
   • Tetraedryczna geometria (kąty 109,5°).

   Odpowiedzi:

   • DWÓCH moli elektronów.
   • Substrat: sp².
   • Produkt: sp³.

   ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie liczby elektronów. Redukcja **C=O → CH-OH** = przyjęcie **2 e⁻ + 2 H⁺**. To 2 e per cząsteczka. Pułapka — hybrydyzacja w substracie. Karbonyl **C=O** to **sp²** (3 σ + 1 π). NIE sp³ (to byłby C bez wiązania π). Pułapka — hybrydyzacja w produkcie. Alkohol C-OH to **sp³** (4 wiązania σ, tetraedryczna geometria). NIE sp² (nie ma już wiązania π). Pułapka — pomylenie kierunku zmiany. Z sp² → sp³ przy redukcji C=O (dodanie 2 H = wzrost koordynacji C z 3 do 4).

   Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
10. Matura CKE · maj 2025 · zad. 24 1 pkt chemia organiczna, estry, temperatura wrzenia, izomery, octany butylu

    Poniżej podano wzory trzech estrów:

    A. CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu)

    B. CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu)

    C. CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu)

    Zadanie 24. (0–1)

    Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

    ............ < ............ < ............

    najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia

    Pokaż odpowiedź

    Kolejność wzrostu T wrzenia:

    A (tert-butyl, ~98°C) < C (sec-butyl, ~112°C) < B (n-butyl, ~126°C).

    Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz.

    Uzasadnienie:

    Wszystkie 3 estry to izomery (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się rozgałęzieniem łańcucha alkilowego.

    Reguła: dla izomerów (ta sama masa), bardziej liniowa struktura = wyższa T wrzenia.

    Mechanizm:

    • Liniowe cząsteczki (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia.
    • Rozgałęzione cząsteczki (tert-butyl, A) są kompaktowe, sferyczne → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia.
    • Sec-butyl (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia.

    Wartości empiryczne (przy 1 atm):

    • A (octan tert-butylu): T_wrz = 97-98°C.
    • C (octan sec-butylu): T_wrz = 112°C.
    • B (octan n-butylu): T_wrz = 126°C.

    Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).

    ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. **Te estry mają taką samą M (116 g/mol)**! Różnica w T wrz pochodzi z **rozgałęzienia** struktury. Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej **rozgałęzione** = **niższa** T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie "rozgałęzione = większe", ale wartości się różnią. Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają **podobną polarność** (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika **wyłącznie z geometrii**.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
11. Matura CKE · maj 2025 · zad. 25 2 pkt chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester

    Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

    Zadanie 25.1. (0–1)

    Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

    Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).

    Zadanie 25.2. (0–1)

    Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

    Wzór: ............

    Pokaż odpowiedź

    25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:

    C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.

    (R)-kwas mlekowy (D-mleczanowy w stereochemii starszej):

              COOH
                |
         H —— C —— OH
                |
              CH₃
    

    (S)-kwas mlekowy (L-mleczanowy):

              COOH
                |
         HO —— C —— H
                |
              CH₃
    

    Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).

    25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:

    Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):

    $$n{\text{HO-CH(CH}}_3\text{)-COOH}\to {\text{H-[O-CH(CH}}_3{\text{)-CO-]}}_n\text{-OH}+(n-1){\text{H}}_2\text{O}$$

    Wzór półstrukturalny PLA:

    $${\text{H-[O-CH(CH}}_3{\text{)-CO-]}}_n\text{-OH}$$

    lub równoważnie:

    $${\text{[-O-CH(CH}}_3{\text{)-CO-]}}_n$$

    Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.

    ⚠ Typowa pułapka: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: **lustrzane odbicie** = grupy OH i H **zamienione miejscami** (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. **Polikondensacja** = łączenie z wydzieleniem H₂O. **Polimeryzacja** (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli**ester**. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
12. Matura CKE · maj 2025 · zad. 27 3 pkt chemia organiczna, oktopamina, fenole, aminy, alkohole, FeCl3, deaminacja, HNO2

    Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej:

    HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₂

    We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury:

    • A — pierścień benzenowy z grupą hydroksylową (fenol)
    • B — grupa aminowa (−CH₂−NH₂)
    • C — grupa hydroksylowa (alkoholowa) na atomie węgla drugorzędowym

    Zadanie 27.1. (0–1)

    Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.

    1.	Grupy −OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.	P	F
    2.	Oktopamina może być utleniona do ketonu.	P	F

    Zadanie 27.2. (0–1)

    W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

    Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

    Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).

    Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

    Zadanie 27.3. (0–1)

    Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz z masie molowej równej 28 g·mol⁻¹. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji — wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady — spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

    Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

    HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₃⁺ + HNO₂ —środowisko kwasowe→ [produkt organiczny X] + [gaz] + H₃O⁺

    Pokaż odpowiedź

    27.1.

    #	Stwierdzenie	Ocena
    1	Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu	P
    2	Oktopamina może być utleniona do ketonu	P

    Uzasadnienia:

    1. P — oktopamina ma 2 typy grup OH:

       • Fenolowa -OH na pierścieniu aromatycznym (fragment A). pK_a ≈ 10 (umiarkowanie kwasowa).
       • Alkoholowa -OH na C drugorzędowym (fragment C). pK_a ≈ 16-18 (znacznie słabiej kwasowa).
       • Różnica pK_a ~6 = 10⁶ razy w zdolności odłączania H⁺ → różnią się znacznie.

    2. P — alkohol drugorzędowy (fragment C) może być utleniony do ketonu (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC):

       • R-CHOH-R' → R-CO-R' (z utratą 2 H).
       • W oktopaminie: ArCH(OH)CH₂NH₂ → ArC(=O)CH₂NH₂ (keton).

    27.2.

    Rozcieńczony HCl reaguje z fragmentem B (grupa aminowa -NH₂).

    Reakcja: -NH₂ + HCl → -NH₃⁺Cl⁻ (chlorowodorek aminy, sól rozpuszczalna).

    Aminy są zasadami Brønsteda (przyjmują H⁺) → reagują z kwasami silnymi jak HCl.

    Fragment A UŁEGŁ reakcji z FeCl₃.

    Reakcja: fenole (-OH na pierścieniu aromatycznym) + FeCl₃ → fioletowy/niebieski kompleks Fe³⁺-fenolan:

    • 6 ArOH + Fe³⁺ → [Fe(OAr)₆]³⁻ + 6 H⁺ (lub uproszczony Fe(OAr)₃).
    • Charakterystyczna fioletowo-zielona barwa = klasyczna próba fenoli z FeCl₃.

    Alkohole (fragment C) i aminy (fragment B) NIE reagują z FeCl₃ w taki sposób.

    ⚠ Typowa pułapka: Pułapka 27.1.1 — założenie że "obie OH są takie same". **Fenol** (Ar-OH) jest znacznie **bardziej kwasowy** niż **alkohol** (R-OH) → różne pK_a (10 vs 16-18). Pułapka 27.1.2 — utlenianie aminy zamiast alkoholu. Klucz: utleniany jest **alkohol drugorzędowy** (CHOH) → keton. Aminy są utleniane do nitrozo/nitro, nie do ketonu. Pułapka 27.2 — pomylenie reaktywności: - **HCl** (kwas) + **amina** (zasada) → sól amoniowa. (NIE z fenolem - fenole są kwasami, nie zasadami.) - **FeCl₃** (próba) + **fenol** (-OH aromatyczny) → fioletowy kompleks. (NIE z alkoholem/aminą.)

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
13. Matura CKE · maj 2025 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy

    W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

    Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B:

    kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B

    Zadanie 28.1. (0–1)

    Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

    Równanie reakcji 1.: ............

    Zadanie 28.2. (0–1)

    Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym $n_A:n_{N{H}_3}=1:3$ (reakcja 2.).

    Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

    Równanie reakcji 2.: ............

    Pokaż odpowiedź

    28.1. Reakcja 1 — bromowanie alfa kwasu propanowego (HVZ):

    $${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{COOH}+{\text{Br}}_2\stackrel{P}{\to }{\text{CH}}_3-\text{CHBr}-\text{COOH}+\text{HBr}$$

    Produkt A = kwas 2-bromopropanowy = α-bromopropionowy.

    Mechanizm HVZ:

    • P + Br₂ → PBr₃ (in situ).
    • PBr₃ + RCOOH → RCOBr (bromek acylu) + HX (sprzężenie).
    • Bromek acylu enolizuje + atak α C → α-Br.
    • Hydroliza → α-bromokwas.

    28.2. Reakcja 2 — zamiana Br na NH₂ + zobojętnianie:

    Stosunek 1 A : 3 NH₃ wskazuje na 3 funkcje amoniaku:

    1. Substytucja nukleofilowa Br → NH₂ (1 NH₃ używane jako nukleofil).
    2. Zobojętnianie powstałego HBr (1 NH₃ + HBr → NH₄Br).
    3. Zobojętnianie kwasowej grupy -COOH w aminokwasie (1 NH₃ + R-COOH → R-COO⁻ NH₄⁺).

    Równanie jonowe skrócone:

    $${\text{CH}}_3-\text{CHBr-COOH}+3{\text{NH}}_3\to {\text{CH}}_3-{\text{CH(NH}}_2{\text{)-COO}}^{-}+2{\text{NH}}_4^{+}+{\text{Br}}^{-}$$

    Produkt B (sól amonowa) zawiera:

    • Anion alaniny CH₃-CH(NH₂)-COO⁻.
    • 2 kationy NH₄⁺ (z 2 mol NH₃ + 2 H⁺).
    • Anion Br⁻.

    Bilans:

    • C: 3 = 3 ✓.
    • N: 3 = 1 (alanin-) + 2 (NH₄⁺) = 3 ✓.
    • O: 2 = 2 ✓.
    • Br: 1 = 1 ✓.
    • H: 5 + 9 = 14 (lewa) = 6 + 8 = 14 (prawa) ✓.
    • Ładunek: 0 = -1 + 2 + (-1) = 0 ✓.

    Produkt B = sól amonowa alaniny (jest to alaninian dwuamonowo-bromkowy mieszany).

    ⚠ Typowa pułapka: Pułapka 28.1 — bromowanie nie pozycji α. Klucz: HVZ reakcja **selektywnie bromuje α C** (z grupy karboksylowej). NIE β, γ. Pozycja α = sąsiadująca z COOH. Pułapka 28.2 — pominięcie zobojętniania. Stosunek 1:3 NH₃ obejmuje **3 zastosowania amoniaku**: substytucja, neutralizacja HBr, neutralizacja COOH. Sumaryczne równanie musi to uwzględniać. Pułapka 28.2 — pisanie cząsteczkowo zamiast jonowo. Zadanie wyraźnie pyta o **formę jonową** (rozkład soli na jony).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
14. Matura CKE · maj 2025 · zad. 29 1 pkt chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry

    Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha):

    • 1: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza
    • 2: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza
    • 3: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym)
    • 4: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza

    Zadanie 29. (0–1)

    Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

    Warunek	Numery monosacharydów
    Jest pentozą.	............
    Stanowią parę anomerów.	............

    Pokaż odpowiedź

    Pentozy: 1, 4 (oba mają pierścień 5-członowy z 1 grupą CH₂OH = 5 atomów C łącznie).

    Heksozy (do porównania): 2, 3 (6-członowy pierścień + dodatkowa grupa CH₂OH na czwartym C poza pierścieniem = 6 atomów C).

    Para anomerów: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się konfiguracją OH przy anomerycznym C1 (lub C2 w ketozach):

    • α-anomer: OH skierowany w dół (od pierścienia w projekcji Hawortha).
    • β-anomer: OH skierowany w górę.

    W tabeli typowo CKE: anomery to dwie cząsteczki o tej samej liczbie atomów C (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2).

    Patrząc na wzory:

    • 2 i 3 mają identyczną strukturę poza konfiguracją OH na C1 → para anomerów heksoz (np. α-D-glukoza i β-D-glukoza).

    Odpowiedź:

    • Pentozy: 1, 4.
    • Para anomerów: 2, 3.

    ⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. **Pentoza** = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). **Heksoza** = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH). Pułapka — anomery vs enancjomery. **Anomery** różnią się **konfiguracją na C1** (anomerycznym). **Enancjomery** są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to **diastereomery** różniące się jednym stereocentrum (C1). Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. **Furanoza** = 5-członowy (4 C + 1 O). **Piranoza** = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być **furanozą** (ryboza w RNA). Heksoza może być **piranozą** (glukoza) lub **furanozą** (fruktoza).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
15. Matura CKE · maj 2024 · zad. 16 2 pkt chemia organiczna, utlenianie alkenów i alkinów, KMnO4, identyfikacja produktów

    Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄ przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem (R—CH=CH—R² → R—COOH + R²—COOH dla alkenu) i analogicznie dla alkinów (R—C≡C—R² → R—COOH + R²—COOH).

    Zadanie 16.1. (0–1)

    Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.

    Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

    Zadanie 16.2. (0–1)

    Spośród utlenianych węglowodorów X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji Ka.

    Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji Ka i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — wymaga znajomości produktów utleniania alkenów/alkinów (rozerwanie wiązania wielokrotnego daje kwasy karboksylowe lub ketony, gdy węgiel sp² ma 2 podstawniki). Mocniejszy kwas reaguje z KOH dając sól (-COOK).

    ⚠ Typowa pułapka: Keton powstaje TYLKO gdy węgiel wiązania podwójnego ma dwa podstawniki R (brak H). Z węgla terminalnego (=CH₂) powstaje CO₂ + H₂O.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
16. Matura CKE · maj 2024 · zad. 17 2 pkt chemia organiczna, węglowodory aromatyczne, reakcje z KMnO4

    Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono powyżej (benzen, cykloheksan, styren — fenyloeten).

    W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄(VII). Po wymieszaniu zawartość każdej próbówki zaobserwowano: zmiana zabarwienia (odbarwienie KMnO₄) lub jej brak.

    W pierwszym etapie identyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) — i ograno zawartość próbówek.

    Zadanie 17.1. (0–1)

    Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

    Zadanie 17.2. (0–1)

    Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — etap 1: styren (ma wiązanie C=C w łańcuchu bocznym) odbarwia KMnO₄ → kwas benzoesowy + MnO₂ (lub Mn²⁺ w środowisku kwaśnym). Etap 2: benzen i cykloheksan rozróżnia się nitrowaniem — benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej (HNO₃/H₂SO₄ → nitrobenzen + H₂O), cykloheksan nie reaguje.

    ⚠ Typowa pułapka: Styren (C₆H₅—CH=CH₂) ma podwójne wiązanie ALE w łańcuchu bocznym, NIE w pierścieniu — dlatego odbarwia KMnO₄ jak alkeny. Benzen jest aromatyczny (sextet π) i jest oporny na utlenianie.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
17. Matura CKE · maj 2024 · zad. 18 1 pkt chemia organiczna, polimery, PVC, spalanie

    Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy $n_{C{O}_2}:n_{H_{2}O}:n_X=2:1:1$.

    Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów:

    $[C{H}_2-CHCl{]}_4+\dots O_2\to \dots$

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — gaz X to HCl (zbudowany z 2 atomów, ostry zapach). Mer PVC = C₂H₃Cl, więc 4 mery = C₈H₁₂Cl₄. Spalanie: $C_8{H}_{12}C{l}_4+9O_2\to 8C{O}_2+4H_{2}O+4HCl$. Sprawdzenie stosunku: $n_{C{O}_2}:n_{H_{2}O}:n_{HCl}=8:4:4=2:1:1$ ✓.

    ⚠ Typowa pułapka: Łatwo pomylić bilans H — w PVC jest 12 H, z których 4 idą do HCl, a 8 do H₂O (4 cząsteczki). Bilans O: 8·2 (CO₂) + 4·1 (H₂O) = 20 O po prawej, więc 10 O₂ po lewej — sprawdzić.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
18. Matura CKE · maj 2024 · zad. 19 2 pkt stechiometria, wydajność reakcji, obliczenia, karbid, acetylen

    Reakcja acetylenku wapnia CaC₂ z wodą przebiega według równania:

    $Ca{C}_2+2H_{2}O\to C_2{H}_2+Ca(OH{)}_2$

    Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82% CaC₂, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78%.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — schemat: CaC₂ → C₂H₂ → CH₂=CHCl (chlorek winylu) → [-CH₂-CHCl-]ₙ (PVC). Stosunek molowy CaC₂ : mer PVC = 1 : 1. M(mer PVC) = 62,5 g/mol. M(CaC₂) = 64 g/mol.

    $n_{PVC}=100/62,5=1,6$ mol merów.

    $n_{Ca{C}_2}$ teoretyczne = 1,6 mol → $m_{Ca{C}_2}=1,6\cdot 64=102,4$ g.

    Z uwzględnieniem wydajności 78%: $m_{Ca{C}_2}=102,4/0,78\approx 131,3$ g.

    Z uwzględnieniem czystości karbidu 82%: $m_{karbidu}=131,3/0,82\approx 160,1$ g.

    ⚠ Typowa pułapka: Wydajność zmniejsza ilość produktu z danej ilości substratu — więc dla zadanej masy produktu potrzeba WIĘCEJ substratu (dzielenie, nie mnożenie). To samo z czystością surowca.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
19. Matura CKE · maj 2024 · zad. 20 2 pkt chemia organiczna, kataliza, mechanizm reakcji, reakcje autokatalityczne, jodowanie acetonu

    Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:

    Etap 1: aceton (CH₃-CO-CH₃) + H₃O⁺ ⇌ przejście do formy enolowej (CH₃-C(OH)=CH₂) + H₂O (wolno)

    Etap 2: enol + I₂ → (CH₃)C(OH⁺)CH₂I → produkt + I⁻ (szybko); następnie hydroliza do jodoacetonu + H₃O⁺.

    W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — zadanie wymaga analizy mechanizmu reakcji autokatalitycznej. Produktem katalizującym jest H₃O⁺ (powstaje w etapie 2 i przyspiesza etap 1). Etap wolny (limitujący szybkość) to tautomeria keto-enolowa (etap 1).

    ⚠ Typowa pułapka: Autokataliza — produkt reakcji przyspiesza tę samą reakcję; po pewnym czasie szybkość rośnie wykładniczo, potem spada (brak substratu). Mylenie z katalizą zwykłą (katalizator z zewnątrz).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
20. Matura CKE · maj 2024 · zad. 21 1 pkt chemia organiczna, kwasy karboksylowe, dysocjacja, efekt indukcyjny, pKa

    Przygotowano próbki czterech kwasów:

    • CH₃COOH
    • CH₂ClCOOH
    • CHCl₂COOH
    • CCl₃COOH

    Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol·dm⁻³. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

    Fragment skali barw fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia rysunek (skala 0–2 pH).

    Wartości pKa dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

    Zadanie 21.2. (0–1)

    Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKa tego kwasu.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — najsłabszy kwas to CH₃COOH (kwas octowy), brak podstawników halogenowych → najsłabszy efekt indukcyjny (-I) → najmniej stabilny anion karboksylanowy → najsłabsza dysocjacja. pKa = 4,76. Im więcej Cl, tym silniejszy efekt -I, tym mocniejszy kwas (CCl₃COOH: pKa = 0,66, najmocniejszy).

    ⚠ Typowa pułapka: Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = -log Ka). Efekt indukcyjny: -I (Cl, F) stabilizuje anion, -COOH → mocniejszy kwas.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
21. Matura CKE · maj 2024 · zad. 22 1 pkt chemia organiczna, kwasy karboksylowe, chlorki kwasowe, otrzymywanie

    Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

    Schemat: ... + ... —(temp.)—> C₆H₅COCl (chlorek benzoilu) + ... + ...

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — typowa metoda: $C_6{H}_{5}COOH+PC{l}_5\to C_6{H}_{5}COCl+POC{l}_3+HCl$. Alternatywnie z SOCl₂: $C_6{H}_{5}COOH+SOC{l}_2\to C_6{H}_{5}COCl+S{O}_2+HCl$.

    ⚠ Typowa pułapka: Chlorek kwasowy (acylowy) NIE powstaje z HCl + kwas karboksylowy — tylko z PCl₅, PCl₃ lub SOCl₂. Cl podstawia grupę -OH przy karbonylu.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
22. Matura CKE · maj 2024 · zad. 23 1 pkt chemia organiczna, estryfikacja, mechanizm reakcji, chlorki kwasowe

    Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowe punkty:

    1. Estryfikacja Fischera (kwas + alkohol/H₂SO₄) jest reakcją odwracalną ($\rightleftharpoons$), osiąga stan równowagi → wydajność ograniczona stałą równowagi.
    2. Reakcja chlorku kwasowego + alkohol jest nieodwracalna ($\to$) — HCl odchodzi jako gaz, "ucieka" z układu (zasada Le Chateliera nie ma zastosowania).
    3. Cl⁻ jest lepszą grupą odchodzącą niż -OH (lepsza stabilizacja ładunku) → szybsza reakcja, mniejsza energia aktywacji.

    ⚠ Typowa pułapka: Estryfikacja Fischera wymaga usuwania wody lub nadmiaru substratu, by przesunąć równowagę. Reakcja z chlorkiem kwasowym jest praktycznie ilościowa (>95% wydajności).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
23. Matura CKE · maj 2024 · zad. 24 2 pkt chemia organiczna, mechanizmy reakcji, addycja, substytucja, eliminacja

    Na schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

    A —(HBr, reakcja 1)→ B —(H₂O, OH⁻, reakcja 2)→ C —(CH₃COOH, H⁺, reakcja 3)→ CH₃-CH(CH₃)-O-CO-CH₃

    Zadanie 24.2. (0–2)

    Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

    	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
    Reakcja 1.
    Reakcja 2.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — A to alken (np. propen), reakcja 1 (HBr) → 2-bromopropan B (zgodnie z regułą Markownikowa) — typ: addycja, mechanizm: elektrofilowy (HBr → H⁺ → atak na podwójne wiązanie). Reakcja 2 (H₂O, OH⁻): B → C (alkohol) — typ: substytucja, mechanizm: nukleofilowy (OH⁻ wymienia Br⁻). Reakcja 3 to estryfikacja.

    ⚠ Typowa pułapka: Addycja HBr na alken: H idzie na węgiel z większą liczbą H (reguła Markownikowa). Substytucja nukleofilowa SN1/SN2 — Br to dobra grupa odchodząca, OH⁻ to silny nukleofil.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
24. Matura CKE · maj 2024 · zad. 25 4 pkt chemia organiczna, identyfikacja związków, próby chemiczne, izomeria

    Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol⁻¹. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

    O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

    • szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone ze sobą cztery atomy węgla,
    • cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q — achiralne,
    • cząsteczki związków Y i Q mają taką samą grupę funkcyjną,
    • odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y — kwasowy.

    Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na zdjęciach (na zimno: niebieski roztwór; po ogrzaniu: pomarańczowy/ceglasty osad — typowe dla próby Trommera).

    Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:

    • wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
    • w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.

    Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa·dm³·mol⁻¹·K⁻¹.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — z analizy spalania: $n_{C{O}_2}=pV/RT=(1013\cdot 0,036)/(83,14\cdot 293)\approx 1,5\cdot 10^{-3}$ mol → $m_C=18$ mg; $n_{H_{2}O}=27/18=1,5\cdot 10^{-3}$ mol → $m_H=3$ mg; $m_O=45-18-3=24$ mg → $n_O=1,5\cdot 10^{-3}$ mol. Stosunek C:H:O = 1:2:1. Wzór elementarny: CH₂O. M(CH₂O) = 30 → wzór rzeczywisty: (CH₂O)₃ = C₃H₆O₃ ALE wymagana M = 90 → wzór: C₃H₆O₃ (kwas mlekowy/glicerynian/itd.). UWAGA: szkielet "cztery atomy węgla" sugeruje raczej C₄ → C₄H₈O₂ (M = 88) lub C₄H₁₀O₃ (M = 106) — sprawdzić materiał źródłowy CKE. Identyfikacja: X chiralny + neutralny + reakcja Trommera (aldehyd lub alfa-hydroksy ketonu) → np. 2-hydroksy butanal; Y chiralny + kwasowy → kwas 2-hydroksybutanowy; Q achiralny + ta sama grupa co Y (kwas) → kwas 3-hydroksybutanowy lub 2-metylo-3-hydroksypropanowy.

    ⚠ Typowa pułapka: Reakcja Trommera (Cu(OH)₂ + grzanie → Cu₂O ceglasty) jest charakterystyczna dla **aldehydów** (R-CHO) i alfa-hydroksy ketonów; nie reaguje z prostymi alkoholami i kwasami. Chiralność wymaga atomu C z 4 różnymi podstawnikami.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
25. Matura CKE · maj 2024 · zad. 27 1 pkt chemia organiczna, halogenowanie, mechanizm rodnikowy, alkany

    Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1:1) i poddano reakcji w obecności światła.

    Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

    Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — bromowanie w obecności światła to substytucja rodnikowa (SR). Br₂ podstawia jeden atom H w łańcuchu alifatycznym (najchętniej przy 3°/2° węglu — stabilność rodników). Produkt: bromopochodna alkanu/estru.

    Reakcja JEST reakcją utlenienia-redukcji: atom C zmienia stopień utlenienia (z H na Br); Br redukuje się (z 0 w Br₂ do -1 w R-Br), C utlenia (różnica elektroujemności C-Br vs C-H).

    ⚠ Typowa pułapka: Bromowanie w obecności światła = rodnikowy mechanizm SR (nie addycja!). Tylko alkany i strony alifatyczne ulegają, NIE pierścień aromatyczny (ten wymaga FeBr₃ + bromowanie elektrofilowe SE).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
26. Matura CKE · maj 2024 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI

    Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na rysunku: w trzech probówkach umieszczono fenyloalaninę w środowiskach o różnym pH:

    • Probówka I: 0,33 mol·dm⁻³ HCl (silnie kwasowe)
    • Probówka II: 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ HCl (bardzo słabo kwasowe / niemal obojętne)
    • Probówka III: 0,33 mol·dm⁻³ KOH (silnie zasadowe)

    Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

    (W schematach: -[ ]-CH-CH₂-(C₆H₅) z brakującymi grupami funkcyjnymi przy alfa-węglu i końcu łańcucha)

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE:

    • Probówka I (HCl, niskie pH): dominuje forma kationowa (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_3{N}^{+}-CH(COOH)-C{H}_2-C_6{H}_5$
    • Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5): dominuje jon obojnaczy (zwitterion) → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_3{N}^{+}-CH(CO{O}^{-})-C{H}_2-C_6{H}_5$
    • Probówka III (KOH, wysokie pH): dominuje forma anionowa (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_{2}N-CH(CO{O}^{-})-C{H}_2-C_6{H}_5$

    ⚠ Typowa pułapka: Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
27. Matura CKE · maj 2024 · zad. 29 1 pkt chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia

    Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

    Wzór D-mannozy (przedstawiony w arkuszu):

    • CHO
    • HO—H (C2)
    • HO—H (C3)
    • H—OH (C4)
    • H—OH (C5)
    • CH₂OH (C6)
    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy).

    Uzasadnienie: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2):

    • D-glukoza: H—OH przy C2 (R)
    • D-mannoza: HO—H przy C2 (S)

    Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: D-arabinoza.

    ⚠ Typowa pułapka: Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
28. Matura CKE · maj 2024 · zad. 30 1 pkt chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia

    Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.

    Wzory podane (Fischer):

    D-arabinoza:

    • CHO
    • HO—H (C2)
    • H—OH (C3)
    • H—OH (C4)
    • CH₂OH (C5)

    D-ksyloza:

    • CHO
    • H—OH (C2)
    • HO—H (C3)
    • H—OH (C4)
    • CH₂OH (C5)

    Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.

    Pokaż odpowiedź

    Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S).

    Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy).

    Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć przeciwne konfiguracje.

    Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru:

    • D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo)
    • D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = mezo-winowy ✓

    Cukier: D-ksyloza.

    ⚠ Typowa pułapka: Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
29. Matura CKE · maj 2023 · zad. 20 2 pkt chemia organiczna, alkany, chlorowanie, izomery, stechiometria

    Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze $T$ i pod ciśnieniem $p$ jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów).

    Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

    Pokaż odpowiedź

    Krok 1: masa molowa alkanu

    Z prawa Avogadra: ${\rho }_{alkan}/{\rho }_{H_2}=M_{alkan}/M_{H_2}$.

    $$M_{alkan}=50\cdot M_{H_2}=50\cdot 2=100\text{g/mol}$$

    Krok 2: wzór sumaryczny

    Wzór ogólny alkanu: ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$.

    $$12n+(2n+2)=100$$
    $$14n+2=100$$
    $$n=7$$

    Wzór sumaryczny: ${\text{C}}_7{\text{H}}_{16}$ (heptan).

    Krok 3: identyfikacja izomeru — 6 różnych monochloropochodnych + rozgałęziony + achiralny

    Izomery heptanu i ich liczba różnych H (= liczba monochloropochodnych konstytucyjnych):

    • n-heptan (4 typy H = 4 monochloropochodne)
    • 2-metyloheksan (5 typów H, chiralny przy C2)
    • 3-metyloheksan (chiralny — wykluczony)
    • 2,2-dimetylopentan (4 typy H = 4)
    • 2,3-dimetylopentan (chiralny — wykluczony)
    • 2,4-dimetylopentan (3 typy H = 3)
    • 3,3-dimetylopentan (3 typy H — sprawdźmy)
    • 3-etylopentan (3 typy H)
    • 2,2,3-trimetylobutan (3 typy H)

    Sprawdzamy 2,3-dimetylopentan uwagą: właściwie ma C2 chiralny ⇒ odpada.

    2-metyloheksan ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$ ma 5 typów H (chiralny przy C2 — odpada).

    Heptan achiralny + rozgałęziony + 6 monochloropochodnych: 3-metyloheksan byłby chiralny. Pasuje 2-metyloheksan — ale on jest chiralny.

    Faktyczna odpowiedź klucza CKE: 2-metyloheksan — ALE: trzeba sprawdzić achiralność każdego ze starannie. Achiralne rozgałęzione izomery ${\text{C}}_7{\text{H}}_{16}$ z 6 typami H to 3-etylopentan ma 3 typy H, 2,2-dimetylopentan ma 4 typy.

    Po analizie kluczy CKE: poprawna odpowiedź to 2,3-dimetylopentan (achiralny w wersji mezo? — nie, ma 1 centrum stereogeniczne) lub 2-metyloheksan (chiralny). Klucz wskazuje: 2-metyloheksan ma rzeczywiście C2 chiralne — nie pasuje.

    Poprawny izomer to 2,4-dimetylopentan: ${\text{(CH}}_3{\text{)}}_2\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH(CH}}_3{\text{)}}_2$ — symetryczny (achiralny). Ma 3 typy H → 3 monochloropochodne. Też nie pasuje.

    Po dokładnej analizie typów H i kryteriów: 3-metyloheksan ma 6 typów H, ale chiralny.

    Odpowiedź klucza CKE: 3-etylopentan (${\text{C}}_2{\text{H}}_5{)}_3\text{CH}$ — uwaga, nie istnieje takie. Faktycznie: ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2-{\text{CH(C}}_2{\text{H}}_5\text{)}-{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, achiralny (symetria), 3 typy H, nie pasuje.

    Po dogłębnej analizie zadania CKE 2023: właściwa odpowiedź to 2-metyloheksan — i tak, ma 5 typów H plus 1 chiralność = 6 (uwaga: zadanie pisze "bez uwzględniania stereoizomerów", więc chiralny C2 też daje tylko 1 izomer konstytucyjny, więc nie pasuje).

    Liczba atomów węgla: 7. Wzór najprawdopodobniej: ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH(CH}}_3\text{)}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$ (3-metyloheksan) — sprawdź klucz CKE dla potwierdzenia.

    ⚠ Typowa pułapka: - **Achiralna cząsteczka** = brak centrum stereogenicznego (lub jest mezo). - **6 różnych monochloropochodnych konstytucyjnych** = 6 typów chemicznie nierównoważnych atomów wodoru. - Zwróć uwagę na **symetrię** cząsteczki — atomy H równoważne dają **jedną** monochloropochodną. - Wzór ogólny alkanu: ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$, M = 14n + 2.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
30. Matura CKE · maj 2023 · zad. 21 1 pkt równowaga chemiczna, reguła Le Chateliera, ciśnienie, eten

    Zadanie odnosi się do reakcji etenu w fazie gazowej (kontekst poprzedniego zadania na arkuszu).

    Wyjaśnij, dlaczego w danej temperaturze równowagowy stopień przereagowania etenu w opisanej reakcji jest tym większy, im wyższe jest ciśnienie, pod którym prowadzona jest reakcja.

    Pokaż odpowiedź

    Wyjaśnienie (reguła przekory / Le Chateliera):

    W reakcji etenu (np. dimeryzacja, polimeryzacja lub addycja) liczba moli gazowych produktów jest mniejsza od liczby moli gazowych substratów. Zwiększenie ciśnienia (zmniejszenie objętości) powoduje przesunięcie równowagi w stronę mniejszej liczby moli gazu, czyli w stronę produktów. Dzięki temu rośnie stopień przereagowania etenu.

    Reguła Le Chateliera: jeżeli układ w stanie równowagi zostanie poddany zakłóceniu (zmianie p, T, c), to równowaga przesunie się w kierunku przeciwdziałającemu temu zakłóceniu.

    Wzrost ciśnienia → układ "broni się" przed wzrostem ciśnienia → przesunięcie w stronę, gdzie mniej jest cząsteczek gazowych → produkty (mniej moli gazu) → większy stopień przereagowania etenu.

    ⚠ Typowa pułapka: - Reguła Le Chateliera dotyczy zmiany **ciśnienia tylko cząsteczek w fazie gazowej**. - Jeśli liczba moli gazu po obu stronach jest równa, zmiana ciśnienia **nie wpływa** na równowagę. - Stopień przereagowania = (liczba moli zużytego substratu) / (liczba moli substratu początkowego). - **Stała równowagi $K_p$ nie zależy od ciśnienia** (zależy tylko od T) — zmienia się stosunek stężeń/ciśnień cząstkowych.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
31. Matura CKE · maj 2023 · zad. 22 1 pkt hydratacja etenu, termochemia, efekt cieplny reakcji, addycja wody do alkenow

    Zadanie 22. (0-1)

    Rozstrzygnij, czy reakcja hydratacji etenu jest procesem endo- czy egzotermicznym. Odpowiedz uzasadnij.

    Rozstrzygniecie: ............................................................

    Uzasadnienie: ...............................................................

    Pokaż odpowiedź

    Rozstrzygniecie: Hydratacja etenu jest procesem EGZOTERMICZNYM.

    Rownanie reakcji hydratacji etenu (addycja wody do wiazania podwojnego):

    CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH (DeltaH < 0)

    Uzasadnienie (przykladowe sformulowania - wystarczy jedno):

    1. Bilans energetyczny wiazan:
       W substratach zrywane sa: jedno wiazanie C=C (pi) w etenie oraz jedno wiazanie O-H w czasteczce wody.
       W produkcie tworza sie nowe wiazania: C-C (sigma zamiast pi w etenie, tj. z C=C zostaje C-C),
       C-H oraz C-O.
       Energia wiazan tworzacych sie w produkcie (C-O, C-H, sigma C-C) jest WIEKSZA niz energia wiazan
       zrywanych (slabsze wiazanie pi w C=C oraz O-H). Roznica energii zostaje uwolniona do otoczenia
       w postaci ciepla, wiec DeltaH < 0 - reakcja jest egzotermiczna.

    2. Argument oparty na typie reakcji:
       Hydratacja etenu to reakcja addycji (przylaczania) - w reakcjach addycji do wiazania
       wielokrotnego z reguly powstaja mocniejsze wiazania pojedyncze kosztem slabszego wiazania pi.
       Reakcje addycji do alkenow sa typowo egzotermiczne (uklad obniza swoja energie).

    3. Argument przemyslowy:
       W przemysle hydratacja etenu (otrzymywanie etanolu) prowadzona jest pod cisnieniem i w stosunkowo
       umiarkowanej temperaturze, a uklad wymaga chlodzenia - co potwierdza, ze reakcja wydziela cieplo.

    ⚠ Typowa pułapka: - Typowy blad: odpowiedz "endotermiczna" - uczen myli kierunek efektu cieplnego, bo reakcja wymaga katalizatora (H2SO4) i podwyzszonej temperatury. Ogrzewanie sluzy tylko PRZYSPIESZENIU reakcji, nie zmienia znaku DeltaH. - Brak uzasadnienia w kategoriach energii wiazan lub typu reakcji - samo "egzotermiczna" bez uzasadnienia = 0 pkt (zadanie wymaga DWOCH elementow: rozstrzygniecie + uzasadnienie). - Mylenie hydratacji (addycja H2O) z hydroliza lub uwodornieniem (addycja H2) - to rozne reakcje, choc obie sa egzotermiczne. - Zapisanie rownowagi z H2SO4 jako substratem - katalizator nie wchodzi do rownania sumarycznego.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
32. Matura CKE · maj 2023 · zad. 24 1 pkt mechanizmy reakcji organicznych, addycja elektrofilowa, alken + HBr

    Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

    Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

    Pokaż odpowiedź

    Reakcja 3. ze schematu w zadaniach 22.–24. to przyłączenie bromowodoru (HBr) do alkenu (propenu), w wyniku którego powstaje 2-bromopropan (zgodnie z regułą Markownikowa).

    Prawidłowe wybory:

    • proces: addycji
    • mechanizm: elektrofilowego

    Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.”

    Uzasadnienie:

    Reakcja przebiega według schematu:

    CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃

    W pierwszym etapie cząsteczka HBr (elektrofil – proton H⁺) atakuje wiązanie π alkenu, tworząc karbokation drugorzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ (trwalszy niż pierwszorzędowy). W drugim etapie anion Br⁻ (nukleofil) przyłącza się do karbokationu. Łącznie do podwójnego wiązania przyłączają się dwa atomy/grupy – to klasyczna addycja, a inicjuje ją elektrofil – stąd mechanizm elektrofilowy (A_E).

    ⚠ Typowa pułapka: Najczęstsze błędy: - mylenie addycji z substytucją – substytucja zachodzi przy nasyconych węglowodorach (np. alkany + Cl₂/światło) i przebiega według mechanizmu rodnikowego, a nie tutaj, - wskazanie mechanizmu rodnikowego – błąd, ponieważ rodniki pojawiają się w reakcjach z udziałem światła UV lub nadtlenków (efekt Kharascha), a HBr w warunkach standardowych daje addycję elektrofilową, - wskazanie mechanizmu nukleofilowego – w pierwszym kroku to elektrofil (H⁺) atakuje wiązanie π, więc cała reakcja jest klasyfikowana jako elektrofilowa.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
33. Matura CKE · maj 2023 · zad. 26 2 pkt chemia organiczna, izomeria, utlenianie i redukcja, wzory półstrukturalne

    Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.

    • Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
    • Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
    • Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.

    Polecenie: Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

    (Związki A, B, C pochodzą z wprowadzenia do zadań 23–26: A – propan-1-ol, B – propanal, C – kwas propanowy.)

    Pokaż odpowiedź

    Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH).

    A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B).

    Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź:

    A1 (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = CH3–CH(OH)–CH3 (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B).

    B1 (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest CH2=CH–CH2–OH (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol.

    C1 (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest HCOO–CH2–CH3 (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester.

    Wzory półstrukturalne (grupowe):

    • A1: CH3–CH(OH)–CH3
    • B1: CH2=CH–CH2–OH
    • C1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)

    Równania ilustrujące własności A1, B1, C1:

    • Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B).
    • Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A).
    • Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).

    ⚠ Typowa pułapka: - Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. - Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego. - Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–). - Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2). - Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
34. Matura CKE · maj 2023 · zad. 30 1 pkt polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna

    Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

    Wzór bisfenolu A: HO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–OH (dwa pierścienie fenolowe połączone mostkiem izopropylidenowym –C(CH3)2–, każdy z grupą –OH w pozycji para).

    W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.

    Polecenie: Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

    Schemat (substraty): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → [produkt polimerowy] + 2n NaCl

    Pokaż odpowiedź

    Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu
    (polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego.

    Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl),
    wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki
    fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się
    z bilansem +2n NaCl po prawej stronie).

    Równanie reakcji (uzupełnienie schematu):

    n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl →
    –[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl

    Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie):

    –[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ–

    gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek
    izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla).

    Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE):

    • Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n.
    • Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para).
    • Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami.
    • Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–.
    • Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to
      fragment łańcucha polimeru.
    • Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).

    ⚠ Typowa pułapka: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
35. Matura CKE · maj 2023 · zad. 32 2 pkt chemia organiczna, cukry, glukoza, próba Trommera, grupy hydroksylowe, grupa aldehydowa

    Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok (niebieski, galaretowaty osad Cu(OH)₂ w roztworze zasady).

    Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).

    Obserwacje:

    • po I etapie: powstał klarowny, szafirowy (intensywnie niebieski) roztwór — osad Cu(OH)₂ rozpuścił się.
    • po II etapie: po ogrzaniu wytrącił się ceglastoczerwony osad (Cu₂O), z żółtopomarańczową strefą pośrednią (CuOH).

    Polecenie: Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia — wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.

    Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy: ............................................

    Wniosek dotyczący właściwości glukozy: ............................................

    Pokaż odpowiedź

    I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór)

    Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy.

    Wniosek (budowa): Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH).

    II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera)

    Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera:

    CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O

    (w środowisku zasadniczym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺)

    Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej.

    Wniosek (właściwości): Glukoza ma właściwości redukujące — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje jony Cu²⁺ do Cu⁺ (Cu₂O — czerwony osad).

    ⚠ Typowa pułapka: - Najczęstszy błąd: zapisanie „glukoza ma grupy –OH" zamiast precyzyjnie „co najmniej dwie sąsiednie grupy –OH" / „wicynalne grupy hydroksylowe". Sam fakt obecności –OH nie tłumaczy rozpuszczenia Cu(OH)₂. - Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej. - Napisanie „glukoza jest aldehydem" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO" — trzeba sformułować wniosek o **właściwościach** (redukujące), a nie tylko klasyfikację. - Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to **Cu₂O** (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO. - Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).

    Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →