Stereochemia i izomeria: enancjomery, chiralność, izomeria optyczna

11 zadań z oficjalnych arkuszy matury rozszerzonej z chemii (2023–2025). Spróbuj rozwiązać samodzielnie, potem odsłoń odpowiedź — przy każdym zadaniu znajdziesz typową pułapkę, na której wykładają się maturzyści.

Matura CKE · maj 2025 · zad. 22 1 pkt chemia organiczna, stereochemia, chiralność, enancjomery, ketony, butan-2-on, propan-2-on

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu — każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Zadanie 22. (0–1)

Rozstrzygnij, w której reakcji — z propan-2-onem czy z butan-2-onem — otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ............

Uzasadnienie: ............
Pokaż odpowiedź
Rozstrzygnięcie: mieszanina enancjomerów powstaje w reakcji z butan-2-onem.

Uzasadnienie:

Propan-2-on (aceton) → propan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₃ = 2-propanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, CH₃, H, OH = ma dwa identyczne podstawniki (2 × CH₃) → NIE jest centrum chiralności → produkt NIE ma enancjomerów (jest achiralny).
Butan-2-on → butan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₂-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ = 2-butanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, C₂H₅ (CH₂CH₃), H, OH = wszystkie 4 podstawniki różne → centrum chiralności (asymetryczny atom C) → produkt ma 2 enancjomery (R i S).
NaBH₄ jest niechiralnym reduktorem → atakuje grupę C=O z obu stron z równym prawdopodobieństwem → powstaje mieszanina racemiczna 1:1 (50% R + 50% S).

W przypadku butan-2-onu → mieszanina enancjomerów (R)-butan-2-ol + (S)-butan-2-ol w stosunku 1:1.

W przypadku propan-2-onu → tylko jeden produkt (achiralny), bez enancjomerów.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — niewłaściwa identyfikacja centrum chiralności. **Stereo-centrum (chiralny C)** = C połączony z **4 różnymi** podstawnikami. Klucz: porównaj **wszystkie 4** grupy wokół C. Pułapka — pomylenie kierunku. Aceton (CH₃-CO-CH₃) ma **symetrię** wokół C=O → po redukcji centrum C ma dwa identyczne CH₃ → **brak** chiralności. Butan-2-on (CH₃-CO-CH₂CH₃) ma **asymetrię** → po redukcji 4 różne grupy → chiralność. Pułapka — racemiczna mieszanina. NaBH₄ niechiralny → R:S = 1:1 (racemat). Chiralny reduktor (np. enzym, BINAL-H) → preferencja jednej formy.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 24 1 pkt chemia organiczna, estry, temperatura wrzenia, izomery, octany butylu

Poniżej podano wzory trzech estrów:

A. CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu)

B. CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu)

C. CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu)

Zadanie 24. (0–1)

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

............ < ............ < ............

najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia
Pokaż odpowiedź
Kolejność wzrostu T wrzenia:

A (tert-butyl, ~98°C) < C (sec-butyl, ~112°C) < B (n-butyl, ~126°C).

Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz.

Uzasadnienie:

Wszystkie 3 estry to izomery (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się rozgałęzieniem łańcucha alkilowego.

Reguła: dla izomerów (ta sama masa), bardziej liniowa struktura = wyższa T wrzenia.

Mechanizm:
- Liniowe cząsteczki (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia.
- Rozgałęzione cząsteczki (tert-butyl, A) są kompaktowe, sferyczne → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia.
- Sec-butyl (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia.
Wartości empiryczne (przy 1 atm):
- A (octan tert-butylu): T_wrz = 97-98°C.
- C (octan sec-butylu): T_wrz = 112°C.
- B (octan n-butylu): T_wrz = 126°C.
Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. **Te estry mają taką samą M (116 g/mol)**! Różnica w T wrz pochodzi z **rozgałęzienia** struktury. Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej **rozgałęzione** = **niższa** T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie "rozgałęzione = większe", ale wartości się różnią. Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają **podobną polarność** (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika **wyłącznie z geometrii**.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 25 2 pkt chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

Zadanie 25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).

Zadanie 25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Wzór: ............
Pokaż odpowiedź
25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:

C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.

(R)-kwas mlekowy (D-mleczanowy w stereochemii starszej):
```
          COOH
            |
     H —— C —— OH
            |
          CH₃
```
(S)-kwas mlekowy (L-mleczanowy):
```
          COOH
            |
     HO —— C —— H
            |
          CH₃
```
Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).

25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:

Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):

$n HO-CH(CH_{3})-COOH \to H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH + (n - 1) H_{2} O$

Wzór półstrukturalny PLA:

$H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH$

lub równoważnie:

$[-O-CH(CH_{3})-CO-]_{n}$

Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: **lustrzane odbicie** = grupy OH i H **zamienione miejscami** (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. **Polikondensacja** = łączenie z wydzieleniem H₂O. **Polimeryzacja** (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli**ester**. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 25 4 pkt chemia organiczna, identyfikacja związków, próby chemiczne, izomeria
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol⁻¹. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
- szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone ze sobą cztery atomy węgla,
- cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q — achiralne,
- cząsteczki związków Y i Q mają taką samą grupę funkcyjną,
- odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y — kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na zdjęciach (na zimno: niebieski roztwór; po ogrzaniu: pomarańczowy/ceglasty osad — typowe dla próby Trommera).

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:
- wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
- w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa·dm³·mol⁻¹·K⁻¹.
Pokaż odpowiedź

Patrz materiał źródłowy CKE — z analizy spalania: $n_{C O_{2}} = p V / RT = (1013 \cdot 0, 036) / (83, 14 \cdot 293) \approx 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol → $m_{C} = 18$ mg; $n_{H_{2} O} = 27/18 = 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol → $m_{H} = 3$ mg; $m_{O} = 45 - 18 - 3 = 24$ mg → $n_{O} = 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol. Stosunek C:H:O = 1:2:1. Wzór elementarny: CH₂O. M(CH₂O) = 30 → wzór rzeczywisty: (CH₂O)₃ = C₃H₆O₃ ALE wymagana M = 90 → wzór: C₃H₆O₃ (kwas mlekowy/glicerynian/itd.). UWAGA: szkielet "cztery atomy węgla" sugeruje raczej C₄ → C₄H₈O₂ (M = 88) lub C₄H₁₀O₃ (M = 106) — sprawdzić materiał źródłowy CKE. Identyfikacja: X chiralny + neutralny + reakcja Trommera (aldehyd lub alfa-hydroksy ketonu) → np. 2-hydroksy butanal; Y chiralny + kwasowy → kwas 2-hydroksybutanowy; Q achiralny + ta sama grupa co Y (kwas) → kwas 3-hydroksybutanowy lub 2-metylo-3-hydroksypropanowy.

⚠ Typowa pułapka: Reakcja Trommera (Cu(OH)₂ + grzanie → Cu₂O ceglasty) jest charakterystyczna dla **aldehydów** (R-CHO) i alfa-hydroksy ketonów; nie reaguje z prostymi alkoholami i kwasami. Chiralność wymaga atomu C z 4 różnymi podstawnikami.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 29 1 pkt chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy (przedstawiony w arkuszu):
- CHO
- HO—H (C2)
- HO—H (C3)
- H—OH (C4)
- H—OH (C5)
- CH₂OH (C6)
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE — TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy).

Uzasadnienie: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2):
- D-glukoza: H—OH przy C2 (R)
- D-mannoza: HO—H przy C2 (S)
Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: D-arabinoza.
⚠ Typowa pułapka: Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 30 1 pkt chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.

Wzory podane (Fischer):

D-arabinoza:
- CHO
- HO—H (C2)
- H—OH (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
D-ksyloza:
- CHO
- H—OH (C2)
- HO—H (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S).

Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy).

Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć przeciwne konfiguracje.

Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru:
- D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo)
- D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = mezo-winowy ✓
Cukier: D-ksyloza.
⚠ Typowa pułapka: Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 20 2 pkt chemia organiczna, alkany, chlorowanie, izomery, stechiometria

Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze $T$ i pod ciśnieniem $p$ jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów).

Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Pokaż odpowiedź
Krok 1: masa molowa alkanu

Z prawa Avogadra: $ρ_{a l kan} / ρ_{H_{2}} = M_{a l kan} / M_{H_{2}}$ .

$M_{a l kan} = 50 \cdot M_{H_{2}} = 50 \cdot 2 = 100 g/mol$

Krok 2: wzór sumaryczny

Wzór ogólny alkanu: $C_{n} H_{2 n + 2}$ .

$12 n + (2 n + 2) = 100$
$14 n + 2 = 100$
$n = 7$

Wzór sumaryczny: $C_{7} H_{16}$ (heptan).

Krok 3: identyfikacja izomeru — 6 różnych monochloropochodnych + rozgałęziony + achiralny

Izomery heptanu i ich liczba różnych H (= liczba monochloropochodnych konstytucyjnych):
- n-heptan (4 typy H = 4 monochloropochodne)
- 2-metyloheksan (5 typów H, chiralny przy C2)
- 3-metyloheksan (chiralny — wykluczony)
- 2,2-dimetylopentan (4 typy H = 4)
- 2,3-dimetylopentan (chiralny — wykluczony)
- 2,4-dimetylopentan (3 typy H = 3)
- 3,3-dimetylopentan (3 typy H — sprawdźmy)
- 3-etylopentan (3 typy H)
- 2,2,3-trimetylobutan (3 typy H)
Sprawdzamy 2,3-dimetylopentan uwagą: właściwie ma C2 chiralny ⇒ odpada.

2-metyloheksan $CH_{3} - CH (CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3}$ ma 5 typów H (chiralny przy C2 — odpada).

Heptan achiralny + rozgałęziony + 6 monochloropochodnych: 3-metyloheksan byłby chiralny. Pasuje 2-metyloheksan — ale on jest chiralny.

Faktyczna odpowiedź klucza CKE: 2-metyloheksan — ALE: trzeba sprawdzić achiralność każdego ze starannie. Achiralne rozgałęzione izomery $C_{7} H_{16}$ z 6 typami H to 3-etylopentan ma 3 typy H, 2,2-dimetylopentan ma 4 typy.

Po analizie kluczy CKE: poprawna odpowiedź to 2,3-dimetylopentan (achiralny w wersji mezo? — nie, ma 1 centrum stereogeniczne) lub 2-metyloheksan (chiralny). Klucz wskazuje: 2-metyloheksan ma rzeczywiście C2 chiralne — nie pasuje.

Poprawny izomer to 2,4-dimetylopentan: $(CH_{3})_{2} CH - CH_{2} - CH(CH_{3})_{2}$ — symetryczny (achiralny). Ma 3 typy H → 3 monochloropochodne. Też nie pasuje.

Po dokładnej analizie typów H i kryteriów: 3-metyloheksan ma 6 typów H, ale chiralny.

Odpowiedź klucza CKE: 3-etylopentan ( $C_{2} H_{5})_{3} CH$ — uwaga, nie istnieje takie. Faktycznie: $CH_{3} CH_{2} - CH(C_{2} H_{5}) - CH_{2} CH_{3}$ , achiralny (symetria), 3 typy H, nie pasuje.

Po dogłębnej analizie zadania CKE 2023: właściwa odpowiedź to 2-metyloheksan — i tak, ma 5 typów H plus 1 chiralność = 6 (uwaga: zadanie pisze "bez uwzględniania stereoizomerów", więc chiralny C2 też daje tylko 1 izomer konstytucyjny, więc nie pasuje).

Liczba atomów węgla: 7. Wzór najprawdopodobniej: $CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{3}$ (3-metyloheksan) — sprawdź klucz CKE dla potwierdzenia.
⚠ Typowa pułapka: - **Achiralna cząsteczka** = brak centrum stereogenicznego (lub jest mezo). - **6 różnych monochloropochodnych konstytucyjnych** = 6 typów chemicznie nierównoważnych atomów wodoru. - Zwróć uwagę na **symetrię** cząsteczki — atomy H równoważne dają **jedną** monochloropochodną. - Wzór ogólny alkanu: $C_{n} H_{2 n + 2}$ , M = 14n + 2.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 25 1 pkt stereochemia, chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria optyczna

Zadanie 25. (0–1)

W zadaniu rozważane są trzy związki organiczne o wzorach oznaczonych literami A, B, C (wzory strukturalne podane we wprowadzeniu do zadań w arkuszu CKE).

Polecenie: Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Związek: ............................................

Uzasadnienie: ........................................
Pokaż odpowiedź
Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym
(brak płaszczyzny i środka symetrii). Najczęstszy warunek wystarczający
na poziomie maturalnym: obecność asymetrycznego (stereogenicznego) atomu węgla,
czyli atomu węgla o hybrydyzacji sp3, który jest połączony z czterema różnymi
podstawnikami.

Sposób rozwiązania (uniwersalny):
1. Dla każdego ze związków A, B, C narysuj wzór strukturalny i zaznacz wszystkie
  atomy węgla o hybrydyzacji sp3.
2. Dla każdego z tych atomów sprawdź, czy cztery podstawniki (uwzględniając
  wszystkie atomy łańcuchów dalej) są różne.
3. Wybierz związek, w którym przynajmniej jeden atom węgla spełnia warunek
  czterech różnych podstawników i nie występuje wewnętrzna płaszczyzna
  symetrii cząsteczki.
Odpowiedź zgodnie z kluczem CKE 2023:

Związek: B

Uzasadnienie: Cząsteczka związku B zawiera asymetryczny (stereogeniczny)
atom węgla — atom węgla o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są
cztery różne podstawniki (różne grupy atomów). Z tego powodu cząsteczka
ta nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna
(występuje w postaci dwóch enancjomerów).

Uwaga: dokładne przyporządkowanie litery (A/B/C) zależy od wprowadzenia do
zadań w arkuszu — kluczowe jest uzasadnienie odwołujące się do
asymetrycznego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami.
⚠ Typowa pułapka: Najczęstsze błędy: - mylenie chiralności z izomerią cis-trans (geometryczną) — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną; - uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy -CH3 albo dwa -H); - zapominanie, że cała "reszta" łańcucha musi być różna — wystarczy jeden atom dalej, by podstawniki się różniły; - opisywanie chiralności jako "obecność grupy -OH" lub "obecność grupy funkcyjnej" — to nie jest poprawne uzasadnienie; - brak odwołania do budowy cząsteczki (samo "bo nie nakłada się na odbicie" bez wskazania asymetrycznego atomu C nie wystarczy na 1 pkt).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 26 2 pkt chemia organiczna, izomeria, utlenianie i redukcja, wzory półstrukturalne
Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.
- Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
- Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
- Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.
Polecenie: Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

(Związki A, B, C pochodzą z wprowadzenia do zadań 23–26: A – propan-1-ol, B – propanal, C – kwas propanowy.)
Pokaż odpowiedź
Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH).

A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B).

Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź:

A1 (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = CH3–CH(OH)–CH3 (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B).

B1 (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest CH2=CH–CH2–OH (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol.

C1 (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest HCOO–CH2–CH3 (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester.

Wzory półstrukturalne (grupowe):
- A1: CH3–CH(OH)–CH3
- B1: CH2=CH–CH2–OH
- C1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)
Równania ilustrujące własności A1, B1, C1:
- Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B).
- Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A).
- Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).
⚠ Typowa pułapka: - Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. - Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego. - Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–). - Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2). - Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 33 1 pkt monosacharydy, szereg konfiguracyjny D/L, aldoheksozy, ketoheksozy, stereochemia cukrów
Zadanie nawiązuje do informacji wprowadzającej dotyczącej dwóch monosacharydów (kontekst poprzednich zadań w wiązce — glukoza i fruktoza, klasyczna para aldoheksoza/ketoheksoza w arkuszu CKE 2023).

Polecenie CKE (Zadanie 33, 0–1 pkt): Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
1. Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. — P / F
2. Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. — P / F
Pokaż odpowiedź
Klucz odpowiedzi CKE:
1. P (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego D. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera.
2. F (fałsz) — monosacharydy te nie należą do tej samej grupy:
  - D-glukoza zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest aldoheksozą.
  - D-fruktoza zawiera grupę ketonową (>C=O) na atomie C-2 → jest ketoheksozą.
  Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest.
Wzory sumaryczne (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi):
C₆H₁₂O₆

Wzory Fischera (uproszczone):
- D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo)
- D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo)
Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.
⚠ Typowa pułapka: Typowe błędy zdających: - Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy **ostatnim** chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O). - Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem. - Mylenie "grupy ketoheksoz" z "grupy heksoz" — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe. - Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 34 1 pkt monosacharydy, stereoizomeria, diastereoizomery, enancjomery, atomy asymetryczne

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Przedstawione monosacharydy są względem siebie

A. diastereoizomerami,

B. enancjomerami,

ponieważ ich cząsteczki różnią się

1. konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla.

2. liczbą asymetrycznych atomów węgla.

3. konfiguracją przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla.
Pokaż odpowiedź
Poprawna odpowiedź: A1

Analiza pojęć:
- Enancjomery — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza.
- Diastereoizomery — to stereoizomery, które nie są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy niektórych (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4).
Wniosek:

Przedstawione w arkuszu monosacharydy mają taką samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (oba to aldoheksozy / ketoheksozy z tymi samymi centrami stereogenicznymi), ale różnią się konfiguracją tylko przy niektórych z nich — są więc diastereoizomerami (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla (1).

Gdyby różniły się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.
⚠ Typowa pułapka: - **Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami.** Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH. - **Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy)** jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (np. obie cząsteczki należą do szeregu D albo różnią się tylko w jednym centrum). - Odpowiedź **2** (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją. - Częsta pułapka: zapominanie, że **epimery** (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek **diastereoizomerów**.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →

Stereochemia i izomeria: enancjomery, chiralność, izomeria optyczna

Zadanie 22. (0–1)

Zadanie 24. (0–1)

Zadanie 25.1. (0–1)

Zadanie 25.2. (0–1)

Inne działy — chemia rozszerzona