Polimery i tworzywa sztuczne: polikondensacja, PVC, poliestry

3 zadań z oficjalnych arkuszy matury rozszerzonej z chemii (2023–2025). Spróbuj rozwiązać samodzielnie, potem odsłoń odpowiedź — przy każdym zadaniu znajdziesz typową pułapkę, na której wykładają się maturzyści.

Matura CKE · maj 2025 · zad. 25 2 pkt chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

Zadanie 25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).

Zadanie 25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Wzór: ............
Pokaż odpowiedź
25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:

C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.

(R)-kwas mlekowy (D-mleczanowy w stereochemii starszej):
```
          COOH
            |
     H —— C —— OH
            |
          CH₃
```
(S)-kwas mlekowy (L-mleczanowy):
```
          COOH
            |
     HO —— C —— H
            |
          CH₃
```
Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).

25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:

Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):

$n HO-CH(CH_{3})-COOH \to H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH + (n - 1) H_{2} O$

Wzór półstrukturalny PLA:

$H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH$

lub równoważnie:

$[-O-CH(CH_{3})-CO-]_{n}$

Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: **lustrzane odbicie** = grupy OH i H **zamienione miejscami** (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. **Polikondensacja** = łączenie z wydzieleniem H₂O. **Polimeryzacja** (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli**ester**. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 18 1 pkt chemia organiczna, polimery, PVC, spalanie

Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy $n_{C O_{2}} : n_{H_{2} O} : n_{X} = 2 : 1 : 1$ .

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów:

$[C H_{2} - C H Cl]_{4} + \dots O_{2} \to \dots$

Pokaż odpowiedź

Patrz materiał źródłowy CKE — gaz X to HCl (zbudowany z 2 atomów, ostry zapach). Mer PVC = C₂H₃Cl, więc 4 mery = C₈H₁₂Cl₄. Spalanie: $C_{8} H_{12} C l_{4} + 9 O_{2} \to 8 C O_{2} + 4 H_{2} O + 4 H Cl$ . Sprawdzenie stosunku: $n_{C O_{2}} : n_{H_{2} O} : n_{H Cl} = 8 : 4 : 4 = 2 : 1 : 1$ ✓.

⚠ Typowa pułapka: Łatwo pomylić bilans H — w PVC jest 12 H, z których 4 idą do HCl, a 8 do H₂O (4 cząsteczki). Bilans O: 8·2 (CO₂) + 4·1 (H₂O) = 20 O po prawej, więc 10 O₂ po lewej — sprawdzić.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 30 1 pkt polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna

Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

Wzór bisfenolu A: HO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–OH (dwa pierścienie fenolowe połączone mostkiem izopropylidenowym –C(CH3)2–, każdy z grupą –OH w pozycji para).

W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.

Polecenie: Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

Schemat (substraty): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → [produkt polimerowy] + 2n NaCl
Pokaż odpowiedź
Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu
(polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego.

Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl),
wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki
fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się
z bilansem +2n NaCl po prawej stronie).

Równanie reakcji (uzupełnienie schematu):

n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl →
–[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl

Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie):

–[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ–

gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek
izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla).

Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE):
- Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n.
- Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para).
- Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami.
- Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–.
- Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to
  fragment łańcucha polimeru.
- Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).
⚠ Typowa pułapka: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →

Zadania treningowe — ułożone w stylu matury rozszerzonej (nie pochodzą z arkuszy CKE). Świetne do dodatkowych ćwiczeń, gdy przerobisz już oryginalne zadania.

Zadanie treningowe 1 pkt polimeryzacja vs polikondensacja
Spośród podanych tworzyw wskaż to, które powstaje w reakcji polikondensacji, czyli reakcji łączenia monomerów z jednoczesnym wydzieleniem małocząsteczkowego produktu ubocznego (np. wody).
- A. polietylen
- B. polichlorek winylu (PVC)
- C. nylon-6,6 (poliamid)
- D. polistyren
Pokaż rozwiązanie

Odpowiedź:

C

Rozwiązanie:

Polietylen, polichlorek winylu i polistyren powstają w reakcji polimeryzacji addycyjnej monomerów zawierających wiązanie podwójne $\ce C = C$ (odpowiednio: etenu, chlorku winylu i styrenu). W polimeryzacji addycyjnej wszystkie atomy monomerów wchodzą do łańcucha polimeru i nie wydziela się żaden produkt uboczny.

Nylon-6,6 powstaje w reakcji polikondensacji kwasu adypinowego (kwasu heksanodiowego) z heksano-1,6-diaminą. Podczas tworzenia każdego wiązania amidowego $\ce - CO - N H -$ z grupy $\ce - COO H$ i grupy $\ce - N H 2$ odłącza się cząsteczka wody. To właśnie wydzielanie małocząsteczkowego produktu ubocznego (wody) jest cechą polikondensacji.

Poprawna odpowiedź: C.

⚠ Typowa pułapka: Nie myl polimeryzacji z polikondensacją: kryterium nie jest to, czy polimer jest 'naturalny' czy 'syntetyczny', lecz to, czy w reakcji wydziela się produkt uboczny (polikondensacja) czy nie (polimeryzacja addycyjna).
Zadanie treningowe 2 pkt monomer i mer polichlorku winylu

Polichlorek winylu (PVC) jest jednym z najpowszechniej stosowanych tworzyw sztucznych. Powstaje w wyniku polimeryzacji addycyjnej.

Napisz wzór półstrukturalny monomeru, z którego otrzymuje się PVC, oraz wzór fragmentu (meru) łańcucha polichlorku winylu.

Pokaż rozwiązanie

Odpowiedź:

Monomer: chlorek winylu $\ce C H 2 = C H Cl$ . Mer: $\ce [- C H 2 - C H Cl -]_{n}$ .

Rozwiązanie:

PVC otrzymuje się z chlorku winylu (chloroetenu) o wzorze $\ce C H 2 = C H Cl$ . Monomer ten zawiera wiązanie podwójne $\ce C = C$ , które w reakcji polimeryzacji ulega rozerwaniu.

W polimeryzacji addycyjnej cząsteczki monomeru łączą się kolejno, a wiązanie podwójne przechodzi w wiązania pojedyncze między sąsiednimi merami:

$\ce n C H 2 = C H Cl - > [- C H 2 - C H Cl -]_{n}$

Powtarzającym się fragmentem łańcucha (merem) jest zatem $\ce - C H 2 - C H Cl -$ , a wzór polimeru zapisujemy jako $\ce [- C H 2 - C H Cl -]_{n}$ , gdzie $n$ oznacza stopień polimeryzacji.

⚠ Typowa pułapka: Częsty błąd to zapisanie meru z zachowanym wiązaniem podwójnym. W polimerze addycyjnym wiązanie $\ce C = C$ już NIE istnieje — wszystkie wiązania w szkielecie węglowym meru są pojedyncze.
Zadanie treningowe 2 pkt identyfikacja monomeru z fragmentu łańcucha

Fragment łańcucha pewnego polimeru ma budowę:

$\ce - C H 2 - C H (C 6 H 5) - C H 2 - C H (C 6 H 5) - C H 2 - C H (C 6 H 5) -$

Podaj wzór półstrukturalny i nazwę monomeru, z którego powstał ten polimer, oraz określ typ reakcji polimeryzacji (addycyjna czy kondensacyjna).

Pokaż rozwiązanie

Odpowiedź:

Monomer: styren (winylobenzen) $\ce C H 2 = C H - C 6 H 5$ ; reakcja polimeryzacji addycyjnej. Polimer to polistyren.

Rozwiązanie:

Powtarzającym się fragmentem (merem) w podanym łańcuchu jest $\ce - C H 2 - C H (C 6 H 5) -$ , czyli grupa złożona z dwóch atomów węgla, z których jeden ma podstawnik fenylowy $\ce C 6 H 5$ .

Aby odtworzyć monomer, między dwoma atomami węgla meru odtwarzamy wiązanie podwójne (charakterystyczne dla polimeryzacji addycyjnej). Otrzymujemy:

$\ce C H 2 = C H - C 6 H 5$

Jest to styren (winylobenzen). Ponieważ monomer zawierał wiązanie podwójne $\ce C = C$ , a w reakcji nie wydzielił się żaden produkt uboczny, jest to polimeryzacja addycyjna. Otrzymany polimer to polistyren:

$\ce n C H 2 = C H - C 6 H 5 - > [- C H 2 - C H (C 6 H 5) -]_{n}$

⚠ Typowa pułapka: Nie podawaj benzenu jako monomeru — podstawnik fenylowy $\ce C 6 H 5$ jest tylko grupą boczną meru. Reaktywne było wiązanie podwójne w grupie winylowej, a nie pierścień aromatyczny.
Zadanie treningowe 2 pkt monomery poliestru PET

Politereftalan etylenu (PET) to poliester, z którego produkuje się m.in. butelki na napoje. Powstaje w reakcji polikondensacji dwóch różnych monomerów.

Podaj nazwy obu monomerów tworzących PET oraz określ rodzaj wydzielającego się produktu ubocznego i typ reakcji.
Pokaż rozwiązanie

Odpowiedź:

Monomery: kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy) i glikol etylenowy (etano-1,2-diol). Produkt uboczny: woda. Typ reakcji: polikondensacja (poliestryfikacja).

Rozwiązanie:
PET jest poliestrem, więc powstaje z monomeru z dwiema grupami karboksylowymi $\ce - COO H$ oraz monomeru z dwiema grupami hydroksylowymi $\ce - O H$ .
- Monomer 1: kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy) — dikwas o wzorze $\ce H OOC - C 6 H 4 - COO H$ .
- Monomer 2: glikol etylenowy (etano-1,2-diol) — diol o wzorze $\ce H O - C H 2 - C H 2 - O H$ .
Podczas tworzenia każdego wiązania estrowego $\ce - CO - O -$ z grupy $\ce - COO H$ i grupy $\ce - O H$ odłącza się cząsteczka wody. Reakcja łączenia wielu monomerów z wydzielaniem małocząsteczkowego produktu ubocznego to polikondensacja (tu: poliestryfikacja).

Schematycznie tworzenie wiązania estrowego:

$\ce - COO H + H O - - > - CO - O - + H 2 O$
⚠ Typowa pułapka: PET to poliester, a nie poliamid — produktem ubocznym jest woda z reakcji grup $\ce - COO H$ i $\ce - O H$ . Nie myl z powstawaniem wiązania amidowego (to poliamidy, np. nylon).
Zadanie treningowe 2 pkt obliczenie stopnia polimeryzacji

Pewna próbka polietylenu ma średnią masę molową łańcucha równą $M = 70000 g/mol$ .

Oblicz stopień polimeryzacji $n$ tego polietylenu, czyli średnią liczbę merów w łańcuchu. Przyjmij masy molowe atomów: $M_{\ce} C = 12 g/mol$ , $M_{\ce} H = 1 g/mol$ .

Pokaż rozwiązanie

Odpowiedź:

$n = 2500$ .

Rozwiązanie:

Polietylen powstaje z etenu $\ce C H 2 = C H 2$ w reakcji polimeryzacji addycyjnej:

$\ce n C H 2 = C H 2 - > [- C H 2 - C H 2 -]_{n}$

Powtarzającym się merem jest $\ce - C H 2 - C H 2 -$ o składzie $\ce C 2 H 4$ . Jego masa molowa wynosi:

$M_{mer} = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 g/mol$

Stopień polimeryzacji to iloraz masy molowej całego łańcucha i masy molowej pojedynczego meru:

$n = \frac{M}{M _{mer}} = \frac{70 000 g/mol}{28 g/mol} = 2500$

Łańcuch polietylenu składa się średnio z 2500 merów.

⚠ Typowa pułapka: Masę meru liczymy dla fragmentu $\ce C 2 H 4$ (28 g/mol), a nie dla cząsteczki etenu jako monomeru — choć akurat tu obie mają tę samą masę (28 g/mol), bo w polimeryzacji addycyjnej nic nie odpada. Uwaga: nie dziel przez masę atomu węgla ani przez 2.

Polimery i tworzywa sztuczne: polikondensacja, PVC, poliestry

Zadanie 25.1. (0–1)

Zadanie 25.2. (0–1)

Inne działy — chemia rozszerzona