Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów: alkohole, aldehydy, ketony, kwasy, estry, aminy

15 zadań z oficjalnych arkuszy matury rozszerzonej z chemii (2023–2025). Spróbuj rozwiązać samodzielnie, potem odsłoń odpowiedź — przy każdym zadaniu znajdziesz typową pułapkę, na której wykładają się maturzyści.

Matura CKE · maj 2025 · zad. 20 1 pkt chemia organiczna, kwas tereftalowy, utlenianie p-ksylenu, kwasy karboksylowe

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Zadanie 20. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Wzór: ............
Pokaż odpowiedź
Kwas tereftalowy = HOOC-C₆H₄-COOH (1,4)

Lub równoważnie: kwas 1,4-benzenodikarboksylowy.

Wzór półstrukturalny (pełniej):

$HOOC - C_{6} H_{4} - COOH$

gdzie C₆H₄ to 1,4-fenylen (pierścień benzenowy z grupami w pozycjach 1 i 4 — czyli para).

Wzór uproszczony: HOOC-C₆H₄-COOH (gdy zaznaczamy 1,4) lub 1,4-(HOOC)₂C₆H₄.

Mechanizm utleniania p-ksylenu:
- p-CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O.
- Katalizator: CoBr₂ / MnBr₂ (proces Amoco).
- Każda grupa CH₃ jest utleniana w 4 etapach: CH₃ → CH₂OH → CHO → COOH.
- Pierścień aromatyczny zachowany (oporny na utlenienie).
Zastosowanie: kwas tereftalowy = monomer do produkcji PET (politereftalanu etylenu) — butelek plastikowych, włókna poliestrowego, opakowań.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). **1,4 = para** = grupy po przeciwnych stronach pierścienia. Pułapka — utlenianie pierścienia. **NIE** — pierścień aromatyczny jest oporny. **Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane** do COOH. Pułapka — wzór uproszczony vs sumaryczny. C₈H₆O₄ = sumaryczny (mało informacji). HOOC-C₆H₄-COOH = półstrukturalny (pokazuje grupy funkcyjne + szkielet).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 21 1 pkt chemia organiczna, NaBH4, redukcja aldehydów, neopentanol, 2,2-dimetylopropanal

NaBH₄ (tetrahydridoboran sodu) selektywnie redukuje grupę karbonylową w aldehydach i ketonach do grupy hydroksylowej, nie redukując przy tym grup karboksylowych ani estrowych.

Schemat ogólny reakcji: R−CHO + NaBH₄ → R−CH₂OH (aldehyd → alkohol I-rzędowy).

Zadanie 21. (0–1)

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

[substrat] —NaBH₄→ [produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol]
Pokaż odpowiedź
Produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol = HOCH₂-C(CH₃)₃ (neopentanol).

To alkohol I-rzędowy (CH₂OH na C1).

Aby otrzymać go z NaBH₄ → trzeba zredukować aldehyd (R-CHO) → R-CH₂OH.

Substrat: 2,2-dimetylopropanal = (CH₃)₃C-CHO = piwalaldehyd.

Schemat reakcji:

$(CH_{3})_{3} C - CHO NaBH_{4} (CH_{3})_{3} C - CH_{2} OH$

Lub równoważnie:

$CH_{3} - CH_{3} C CH_{3} - CHO NaBH_{4} CH_{3} - CH_{3} C CH_{3} - CH_{2} OH$

Mechanizm:
- NaBH₄ uwolnia H⁻ (jon hydrydkowy) → atakuje C w C=O.
- O⁻ powstałe wiąże H z protonowego rozpuszczalnika → C-OH.
- Wynik: C=O → CH(OH).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — wybór ketonu zamiast aldehydu. NaBH₄ redukuje **oba** typy karbonylowych. Ale produkt I-rzędowy (CH₂OH) wymaga **aldehydu** (R-CHO → R-CH₂OH). Keton dałby **II-rzędowy** alkohol. Pułapka — niewłaściwy aldehyd. **2,2-dimetylopropanal** ma 3 CH₃ na C2 → po redukcji daje 2,2-dimetylopropan-1-ol z 3 CH₃ na C2 ✓. Pułapka — pomylenie reduktora. **NaBH₄** — łagodny, selektywny, NIE redukuje kwasów/estrów. **LiAlH₄** — silniejszy, redukuje wszystko (kwasy, estry, amidy do alkoholi i amin).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 22 1 pkt chemia organiczna, stereochemia, chiralność, enancjomery, ketony, butan-2-on, propan-2-on

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu — każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Zadanie 22. (0–1)

Rozstrzygnij, w której reakcji — z propan-2-onem czy z butan-2-onem — otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ............

Uzasadnienie: ............
Pokaż odpowiedź
Rozstrzygnięcie: mieszanina enancjomerów powstaje w reakcji z butan-2-onem.

Uzasadnienie:

Propan-2-on (aceton) → propan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₃ = 2-propanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, CH₃, H, OH = ma dwa identyczne podstawniki (2 × CH₃) → NIE jest centrum chiralności → produkt NIE ma enancjomerów (jest achiralny).
Butan-2-on → butan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₂-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ = 2-butanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, C₂H₅ (CH₂CH₃), H, OH = wszystkie 4 podstawniki różne → centrum chiralności (asymetryczny atom C) → produkt ma 2 enancjomery (R i S).
NaBH₄ jest niechiralnym reduktorem → atakuje grupę C=O z obu stron z równym prawdopodobieństwem → powstaje mieszanina racemiczna 1:1 (50% R + 50% S).

W przypadku butan-2-onu → mieszanina enancjomerów (R)-butan-2-ol + (S)-butan-2-ol w stosunku 1:1.

W przypadku propan-2-onu → tylko jeden produkt (achiralny), bez enancjomerów.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — niewłaściwa identyfikacja centrum chiralności. **Stereo-centrum (chiralny C)** = C połączony z **4 różnymi** podstawnikami. Klucz: porównaj **wszystkie 4** grupy wokół C. Pułapka — pomylenie kierunku. Aceton (CH₃-CO-CH₃) ma **symetrię** wokół C=O → po redukcji centrum C ma dwa identyczne CH₃ → **brak** chiralności. Butan-2-on (CH₃-CO-CH₂CH₃) ma **asymetrię** → po redukcji 4 różne grupy → chiralność. Pułapka — racemiczna mieszanina. NaBH₄ niechiralny → R:S = 1:1 (racemat). Chiralny reduktor (np. enzym, BINAL-H) → preferencja jednej formy.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 23 2 pkt chemia organiczna, feksofenadyna, NaBH4, hybrydyzacja, redukcja, elektrony

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza — występujące w cząsteczce — wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny — leku przeciwhistaminowego. Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku: substrat (zawierający grupę karbonylową C=O w łańcuchu bocznym) przechodzi pod wpływem NaBH₄ w feksofenadynę, w której w tym samym miejscu pojawia się grupa CH−OH.

Zadanie 23. (0–1–2)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.

Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu — hybrydyzację (sp / sp² / sp³).
Pokaż odpowiedź
Liczba moli elektronów:

Zmiana stopnia utlenienia C:
- W ketonie C=O (substrat): C ma stopień utlenienia +2 (połączony z 2 C i 1 O podwójnie).
- W alkoholu CH-OH (produkt): C ma stopień utlenienia 0 (połączony z 2 C, 1 H, 1 OH).
- Zmiana: +2 → 0 = redukcja, przyjęcie 2 e⁻.
→ Redukcja 1 mola substratu wymaga DWÓCH moli elektronów.

Hybrydyzacja w substracie (C w C=O):
- C tworzy: 1 wiązanie σ z C (po jednej stronie) + 1 wiązanie σ z C (po drugiej stronie) + 1 wiązanie σ z O + 1 wiązanie π z O = łącznie 3 wiązania σ + 1 π.
- 3 hybrydy = sp².
- Płaska geometria wokół tego C (kąty 120°).
Hybrydyzacja w produkcie (C w CH-OH):
- C tworzy: 1 wiązanie σ z C + 1 σ z C + 1 σ z H + 1 σ z O = łącznie 4 wiązania σ + 0 π.
- 4 hybrydy = sp³.
- Tetraedryczna geometria (kąty 109,5°).
Odpowiedzi:
- DWÓCH moli elektronów.
- Substrat: sp².
- Produkt: sp³.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie liczby elektronów. Redukcja **C=O → CH-OH** = przyjęcie **2 e⁻ + 2 H⁺**. To 2 e per cząsteczka. Pułapka — hybrydyzacja w substracie. Karbonyl **C=O** to **sp²** (3 σ + 1 π). NIE sp³ (to byłby C bez wiązania π). Pułapka — hybrydyzacja w produkcie. Alkohol C-OH to **sp³** (4 wiązania σ, tetraedryczna geometria). NIE sp² (nie ma już wiązania π). Pułapka — pomylenie kierunku zmiany. Z sp² → sp³ przy redukcji C=O (dodanie 2 H = wzrost koordynacji C z 3 do 4).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 24 1 pkt chemia organiczna, estry, temperatura wrzenia, izomery, octany butylu

Poniżej podano wzory trzech estrów:

A. CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu)

B. CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu)

C. CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu)

Zadanie 24. (0–1)

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

............ < ............ < ............

najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia
Pokaż odpowiedź
Kolejność wzrostu T wrzenia:

A (tert-butyl, ~98°C) < C (sec-butyl, ~112°C) < B (n-butyl, ~126°C).

Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz.

Uzasadnienie:

Wszystkie 3 estry to izomery (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się rozgałęzieniem łańcucha alkilowego.

Reguła: dla izomerów (ta sama masa), bardziej liniowa struktura = wyższa T wrzenia.

Mechanizm:
- Liniowe cząsteczki (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia.
- Rozgałęzione cząsteczki (tert-butyl, A) są kompaktowe, sferyczne → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia.
- Sec-butyl (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia.
Wartości empiryczne (przy 1 atm):
- A (octan tert-butylu): T_wrz = 97-98°C.
- C (octan sec-butylu): T_wrz = 112°C.
- B (octan n-butylu): T_wrz = 126°C.
Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. **Te estry mają taką samą M (116 g/mol)**! Różnica w T wrz pochodzi z **rozgałęzienia** struktury. Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej **rozgałęzione** = **niższa** T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie "rozgałęzione = większe", ale wartości się różnią. Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają **podobną polarność** (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika **wyłącznie z geometrii**.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 27 3 pkt chemia organiczna, oktopamina, fenole, aminy, alkohole, FeCl3, deaminacja, HNO2
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej:

HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₂

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury:
- A — pierścień benzenowy z grupą hydroksylową (fenol)
- B — grupa aminowa (−CH₂−NH₂)
- C — grupa hydroksylowa (alkoholowa) na atomie węgla drugorzędowym
Zadanie 27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.

1. Grupy −OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. P F

2. Oktopamina może być utleniona do ketonu. P F

Zadanie 27.2. (0–1)

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).

Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

Zadanie 27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz z masie molowej równej 28 g·mol⁻¹. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji — wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady — spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₃⁺ + HNO₂ —środowisko kwasowe→ [produkt organiczny X] + [gaz] + H₃O⁺
Pokaż odpowiedź
27.1.

# Stwierdzenie Ocena

1 Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu P

2 Oktopamina może być utleniona do ketonu P

Uzasadnienia:
1. P — oktopamina ma 2 typy grup OH:
  - Fenolowa -OH na pierścieniu aromatycznym (fragment A). pK_a ≈ 10 (umiarkowanie kwasowa).
  - Alkoholowa -OH na C drugorzędowym (fragment C). pK_a ≈ 16-18 (znacznie słabiej kwasowa).
  - Różnica pK_a ~6 = 10⁶ razy w zdolności odłączania H⁺ → różnią się znacznie.
2. P — alkohol drugorzędowy (fragment C) może być utleniony do ketonu (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC):
  - R-CHOH-R' → R-CO-R' (z utratą 2 H).
  - W oktopaminie: ArCH(OH)CH₂NH₂ → ArC(=O)CH₂NH₂ (keton).
27.2.

Rozcieńczony HCl reaguje z fragmentem B (grupa aminowa -NH₂).

Reakcja: -NH₂ + HCl → -NH₃⁺Cl⁻ (chlorowodorek aminy, sól rozpuszczalna).

Aminy są zasadami Brønsteda (przyjmują H⁺) → reagują z kwasami silnymi jak HCl.

Fragment A UŁEGŁ reakcji z FeCl₃.

Reakcja: fenole (-OH na pierścieniu aromatycznym) + FeCl₃ → fioletowy/niebieski kompleks Fe³⁺-fenolan:
- 6 ArOH + Fe³⁺ → [Fe(OAr)₆]³⁻ + 6 H⁺ (lub uproszczony Fe(OAr)₃).
- Charakterystyczna fioletowo-zielona barwa = klasyczna próba fenoli z FeCl₃.
Alkohole (fragment C) i aminy (fragment B) NIE reagują z FeCl₃ w taki sposób.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 27.1.1 — założenie że "obie OH są takie same". **Fenol** (Ar-OH) jest znacznie **bardziej kwasowy** niż **alkohol** (R-OH) → różne pK_a (10 vs 16-18). Pułapka 27.1.2 — utlenianie aminy zamiast alkoholu. Klucz: utleniany jest **alkohol drugorzędowy** (CHOH) → keton. Aminy są utleniane do nitrozo/nitro, nie do ketonu. Pułapka 27.2 — pomylenie reaktywności: - **HCl** (kwas) + **amina** (zasada) → sól amoniowa. (NIE z fenolem - fenole są kwasami, nie zasadami.) - **FeCl₃** (próba) + **fenol** (-OH aromatyczny) → fioletowy kompleks. (NIE z alkoholem/aminą.)
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy

W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B:

kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B

Zadanie 28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.: ............

Zadanie 28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym $n_{A} : n_{N H_{3}} = 1 : 3$ (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Równanie reakcji 2.: ............
Pokaż odpowiedź
28.1. Reakcja 1 — bromowanie alfa kwasu propanowego (HVZ):

$CH_{3} - CH_{2} - COOH + Br_{2} P CH_{3} - CHBr - COOH + HBr$

Produkt A = kwas 2-bromopropanowy = α-bromopropionowy.

Mechanizm HVZ:
- P + Br₂ → PBr₃ (in situ).
- PBr₃ + RCOOH → RCOBr (bromek acylu) + HX (sprzężenie).
- Bromek acylu enolizuje + atak α C → α-Br.
- Hydroliza → α-bromokwas.
28.2. Reakcja 2 — zamiana Br na NH₂ + zobojętnianie:

Stosunek 1 A : 3 NH₃ wskazuje na 3 funkcje amoniaku:
1. Substytucja nukleofilowa Br → NH₂ (1 NH₃ używane jako nukleofil).
2. Zobojętnianie powstałego HBr (1 NH₃ + HBr → NH₄Br).
3. Zobojętnianie kwasowej grupy -COOH w aminokwasie (1 NH₃ + R-COOH → R-COO⁻ NH₄⁺).
Równanie jonowe skrócone:

$CH_{3} - CHBr-COOH + 3 NH_{3} \to CH_{3} - CH(NH_{2})-COO^{-} + 2 NH_{4}^{+} + Br^{-}$

Produkt B (sól amonowa) zawiera:
- Anion alaniny CH₃-CH(NH₂)-COO⁻.
- 2 kationy NH₄⁺ (z 2 mol NH₃ + 2 H⁺).
- Anion Br⁻.
Bilans:
- C: 3 = 3 ✓.
- N: 3 = 1 (alanin-) + 2 (NH₄⁺) = 3 ✓.
- O: 2 = 2 ✓.
- Br: 1 = 1 ✓.
- H: 5 + 9 = 14 (lewa) = 6 + 8 = 14 (prawa) ✓.
- Ładunek: 0 = -1 + 2 + (-1) = 0 ✓.
Produkt B = sól amonowa alaniny (jest to alaninian dwuamonowo-bromkowy mieszany).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 28.1 — bromowanie nie pozycji α. Klucz: HVZ reakcja **selektywnie bromuje α C** (z grupy karboksylowej). NIE β, γ. Pozycja α = sąsiadująca z COOH. Pułapka 28.2 — pominięcie zobojętniania. Stosunek 1:3 NH₃ obejmuje **3 zastosowania amoniaku**: substytucja, neutralizacja HBr, neutralizacja COOH. Sumaryczne równanie musi to uwzględniać. Pułapka 28.2 — pisanie cząsteczkowo zamiast jonowo. Zadanie wyraźnie pyta o **formę jonową** (rozkład soli na jony).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 21 1 pkt chemia organiczna, kwasy karboksylowe, dysocjacja, efekt indukcyjny, pKa
Przygotowano próbki czterech kwasów:
- CH₃COOH
- CH₂ClCOOH
- CHCl₂COOH
- CCl₃COOH
Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol·dm⁻³. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia rysunek (skala 0–2 pH).

Wartości pKa dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Zadanie 21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKa tego kwasu.
Pokaż odpowiedź

Patrz materiał źródłowy CKE — najsłabszy kwas to CH₃COOH (kwas octowy), brak podstawników halogenowych → najsłabszy efekt indukcyjny (-I) → najmniej stabilny anion karboksylanowy → najsłabsza dysocjacja. pKa = 4,76. Im więcej Cl, tym silniejszy efekt -I, tym mocniejszy kwas (CCl₃COOH: pKa = 0,66, najmocniejszy).

⚠ Typowa pułapka: Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = -log Ka). Efekt indukcyjny: -I (Cl, F) stabilizuje anion, -COOH → mocniejszy kwas.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 22 1 pkt chemia organiczna, kwasy karboksylowe, chlorki kwasowe, otrzymywanie

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

Schemat: ... + ... —(temp.)—> C₆H₅COCl (chlorek benzoilu) + ... + ...

Pokaż odpowiedź

Patrz materiał źródłowy CKE — typowa metoda: $C_{6} H_{5} COO H + PC l_{5} \to C_{6} H_{5} COCl + POC l_{3} + H Cl$ . Alternatywnie z SOCl₂: $C_{6} H_{5} COO H + SOC l_{2} \to C_{6} H_{5} COCl + S O_{2} + H Cl$ .

⚠ Typowa pułapka: Chlorek kwasowy (acylowy) NIE powstaje z HCl + kwas karboksylowy — tylko z PCl₅, PCl₃ lub SOCl₂. Cl podstawia grupę -OH przy karbonylu.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 23 1 pkt chemia organiczna, estryfikacja, mechanizm reakcji, chlorki kwasowe

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowe punkty:
1. Estryfikacja Fischera (kwas + alkohol/H₂SO₄) jest reakcją odwracalną ( $⇌$ ), osiąga stan równowagi → wydajność ograniczona stałą równowagi.
2. Reakcja chlorku kwasowego + alkohol jest nieodwracalna ( $\to$ ) — HCl odchodzi jako gaz, "ucieka" z układu (zasada Le Chateliera nie ma zastosowania).
3. Cl⁻ jest lepszą grupą odchodzącą niż -OH (lepsza stabilizacja ładunku) → szybsza reakcja, mniejsza energia aktywacji.
⚠ Typowa pułapka: Estryfikacja Fischera wymaga usuwania wody lub nadmiaru substratu, by przesunąć równowagę. Reakcja z chlorkiem kwasowym jest praktycznie ilościowa (>95% wydajności).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na rysunku: w trzech probówkach umieszczono fenyloalaninę w środowiskach o różnym pH:
- Probówka I: 0,33 mol·dm⁻³ HCl (silnie kwasowe)
- Probówka II: 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ HCl (bardzo słabo kwasowe / niemal obojętne)
- Probówka III: 0,33 mol·dm⁻³ KOH (silnie zasadowe)
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

(W schematach: -[ ]-CH-CH₂-(C₆H₅) z brakującymi grupami funkcyjnymi przy alfa-węglu i końcu łańcucha)
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE:
- Probówka I (HCl, niskie pH): dominuje forma kationowa (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (COO H) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
- Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5): dominuje jon obojnaczy (zwitterion) → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
- Probówka III (KOH, wysokie pH): dominuje forma anionowa (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_{2} N - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
⚠ Typowa pułapka: Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 27 3 pkt stopien utlenienia, hybrydyzacja, geranial, geraniol, wiazania pi, redukcja aldehydu
Ponizej przedstawiono wzory polstrukturalne (grupowe) dwoch zwiazkow zapachowych: geranialu oraz geraniolu.

Geranial: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CHO (atom wegla oznaczony litera a to atom wegla grupy aldehydowej -CHO) Geraniol: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2-OH (atom wegla oznaczony litera a to atom wegla grupy -CH2-OH)

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Zadanie 27.1. (0-2) Uzupelnij tabele. Wpisz formalny stopien utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu wegla oznaczonego litera a w czasteczkach geranialu i geraniolu.

Stopien utlenienia Typ hybrydyzacji

Geranial

Geraniol

Zadanie 27.2. (0-1) Ocen prawdziwosc ponizszych zdan. Zaznacz P, jesli zdanie jest prawdziwe, albo F - jesli jest falszywe.
1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu. — P / F
2. W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. — P / F
Pokaż odpowiedź
Zadanie 27.1. (0-2)

Atom wegla oznaczony litera a:
- W geranialu jest to atom wegla grupy aldehydowej -CHO (-C(=O)H).
- W geraniolu jest to atom wegla grupy hydroksymetylowej -CH2-OH.
Stopien utlenienia atomu wegla oznaczonego litera a:

Ustalamy formalny stopien utlenienia z bilansu wartosciowosci wiazan (H = +1, O = -2, C-C = 0).

Geranial — atom C w grupie -CHO ma wiazania: C=O (oddaje 2 elektrony do O), C-H (przyjmuje 1 elektron od H), C-C (do sasiedniego atomu wegla — 0).
Stopien utlenienia = +2 - 1 + 0 = +I

Geraniol — atom C w grupie -CH2-OH ma wiazania: C-O-H (oddaje 1 elektron do O), 2× C-H (przyjmuje 2× 1 = 2 elektrony od H), C-C (0).
Stopien utlenienia = +1 - 2 + 0 = -I

Typ hybrydyzacji atomu wegla oznaczonego litera a:

Geranial — atom C grupy -CHO tworzy 3 wiazania σ (z H, z C sasiedniego, z O) oraz 1 wiazanie π (z O w C=O) → sp².

Geraniol — atom C grupy -CH2-OH tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, C-C, C-O) → sp³.

Stopien utlenienia Typ hybrydyzacji

Geranial +I sp²

Geraniol -I sp³

Zadanie 27.2. (0-1)
1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu. — P
  Geranial (aldehyd) → geraniol (alkohol pierwszorzedowy). Grupa -CHO zostaje zredukowana do -CH2-OH (przylacza 2 atomy H). Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I (w geranialu) do -I (w geraniolu) — to klasyczna redukcja.
  Rownanie: R-CHO + 2[H] → R-CH2-OH
2. W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. — P
  - Geranial: 3 wiazania π (dwa C=C w lancuchu + jedno C=O w grupie aldehydowej).
  - Geraniol: 2 wiazania π (dwa C=C w lancuchu; grupa -CH2-OH nie zawiera wiazania π).
  3 > 2, wiec zdanie jest prawdziwe.
Schemat odpowiedzi: P, P
⚠ Typowa pułapka: - **Stopien utlenienia w grupie -CHO**: typowy blad to wpisanie +III (jak w grupie -COOH). W aldehydzie atom C ma tylko JEDNO wiazanie z O (podwojne), a drugie wiazanie idzie do H — daje to +I, nie +III. - **Stopien utlenienia w grupie -CH2-OH**: czesto myleny ze 0 (jak w CH3-CH3) lub +I. Poprawnie: -I, bo 2 wiazania C-H "obnizaja" stopien o 2, a jedno C-O "podnosi" o 1. - **Hybrydyzacja**: atom z wiazaniem podwojnym (C=O lub C=C) zawsze sp², nie sp³. W grupie aldehydowej -CHO atom C ma wiazanie π z tlenem. - **Wiazania π — pulapka grupy -OH**: niektorzy licza, ze tlen w -OH "ma wolne pary" i to liczyc do π. Wolne pary nie sa wiazaniami π. -CH2-OH = same wiazania σ. - **Liczenie wiazan π w lancuchu**: w obu czasteczkach trzeba wypatrzyc dwa wiazania C=C (jedno blisko grupy izopropylidenowej (CH3)2C=CH- i jedno blizej grupy funkcyjnej -C(CH3)=CH-). Latwo pominac jedno z nich.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 30 1 pkt polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna

Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

Wzór bisfenolu A: HO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–OH (dwa pierścienie fenolowe połączone mostkiem izopropylidenowym –C(CH3)2–, każdy z grupą –OH w pozycji para).

W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.

Polecenie: Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

Schemat (substraty): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → [produkt polimerowy] + 2n NaCl
Pokaż odpowiedź
Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu
(polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego.

Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl),
wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki
fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się
z bilansem +2n NaCl po prawej stronie).

Równanie reakcji (uzupełnienie schematu):

n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl →
–[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl

Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie):

–[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ–

gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek
izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla).

Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE):
- Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n.
- Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para).
- Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami.
- Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–.
- Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to
  fragment łańcucha polimeru.
- Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).
⚠ Typowa pułapka: Najczęstsze błędy: - Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji). - Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha. - Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta. - Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer). - Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter). - Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach. - Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 31 1 pkt aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Na krzywej zaznaczono trzy punkty: I (pH ≈ 2,3 przy V ≈ 0,5), II (pH ≈ 6,0 przy V ≈ 1,0) oraz III (pH ≈ 9,7 przy V ≈ 1,5).

Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Zadanie 31.1. (0–1) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.

Pokaż odpowiedź

Punkt II — analiza wykresu

W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy
punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III
(mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH
dominującą formą aminokwasu jest jon obojnaczy (zwitterion) — cząsteczka ma
jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie
grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero.

Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny

CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻

(równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻)

Nazwa tej wartości pH

Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym
stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze
wynosi zero, nazywa się punktem izoelektrycznym (oznaczanym pI lub pHI).
Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie.

pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny:

pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0

⚠ Typowa pułapka: - Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂. - Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE. - Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa. - Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 32 2 pkt chemia organiczna, cukry, glukoza, próba Trommera, grupy hydroksylowe, grupa aldehydowa
Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok (niebieski, galaretowaty osad Cu(OH)₂ w roztworze zasady).

Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).

Obserwacje:
- po I etapie: powstał klarowny, szafirowy (intensywnie niebieski) roztwór — osad Cu(OH)₂ rozpuścił się.
- po II etapie: po ogrzaniu wytrącił się ceglastoczerwony osad (Cu₂O), z żółtopomarańczową strefą pośrednią (CuOH).
Polecenie: Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia — wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.

Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy: ............................................

Wniosek dotyczący właściwości glukozy: ............................................
Pokaż odpowiedź

I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór)

Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy.

Wniosek (budowa): Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH).

II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera)

Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera:

CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O

(w środowisku zasadniczym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺)

Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej.

Wniosek (właściwości): Glukoza ma właściwości redukujące — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje jony Cu²⁺ do Cu⁺ (Cu₂O — czerwony osad).

⚠ Typowa pułapka: - Najczęstszy błąd: zapisanie „glukoza ma grupy –OH" zamiast precyzyjnie „co najmniej dwie sąsiednie grupy –OH" / „wicynalne grupy hydroksylowe". Sam fakt obecności –OH nie tłumaczy rozpuszczenia Cu(OH)₂. - Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej. - Napisanie „glukoza jest aldehydem" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO" — trzeba sformułować wniosek o **właściwościach** (redukujące), a nie tylko klasyfikację. - Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to **Cu₂O** (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO. - Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →

#	Stwierdzenie	Ocena
1	Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu	P
2	Oktopamina może być utleniona do ketonu	P

	Stopien utlenienia	Typ hybrydyzacji
Geranial
Geraniol

	Stopien utlenienia	Typ hybrydyzacji
Geranial	+I	sp²
Geraniol	-I	sp³

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów: alkohole, aldehydy, ketony, kwasy, estry, aminy

Zadanie 20. (0–1)

Zadanie 21. (0–1)

Zadanie 22. (0–1)

Zadanie 23. (0–1–2)

Zadanie 24. (0–1)

Zadanie 27.1. (0–1)

Zadanie 27.2. (0–1)

Zadanie 27.3. (0–1)

Zadanie 28.1. (0–1)

Zadanie 28.2. (0–1)

Zadanie 21.2. (0–1)

Inne działy — chemia rozszerzona