Związki wielofunkcyjne i biocząsteczki: cukry, aminokwasy, peptydy

11 zadań z oficjalnych arkuszy matury rozszerzonej z chemii (2023–2025). Spróbuj rozwiązać samodzielnie, potem odsłoń odpowiedź — przy każdym zadaniu znajdziesz typową pułapkę, na której wykładają się maturzyści.

Matura CKE · maj 2025 · zad. 25 2 pkt chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

Zadanie 25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).

Zadanie 25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

Wzór: ............
Pokaż odpowiedź
25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:

C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.

(R)-kwas mlekowy (D-mleczanowy w stereochemii starszej):
```
          COOH
            |
     H —— C —— OH
            |
          CH₃
```
(S)-kwas mlekowy (L-mleczanowy):
```
          COOH
            |
     HO —— C —— H
            |
          CH₃
```
Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).

25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:

Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):

$n HO-CH(CH_{3})-COOH \to H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH + (n - 1) H_{2} O$

Wzór półstrukturalny PLA:

$H-[O-CH(CH_{3})-CO-]_{n} -OH$

lub równoważnie:

$[-O-CH(CH_{3})-CO-]_{n}$

Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: **lustrzane odbicie** = grupy OH i H **zamienione miejscami** (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. **Polikondensacja** = łączenie z wydzieleniem H₂O. **Polimeryzacja** (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli**ester**. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 26 1 pkt identyfikacja, glicerol, kwas mlekowy, peptyd, biuretowa, Cu(OH)2
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia:
- Probówka I: roztwór fioletowy
- Probówka II: roztwór ciemnoniebieski (granatowy, szafirowy)
- Probówka III: roztwór jasnoniebieski
Zadanie 26. (0–1)

Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.

Rozstrzygnięcie: ............

Równanie reakcji: ............
Pokaż odpowiedź
Rozstrzygnięcie: kwas mlekowy wprowadzono do probówki III (jasnoniebieski).

Identyfikacja barw:
- I (fioletowy): alanyl-glicyl-alanina (tripeptyd) → reakcja biuretowa (≥2 wiązania peptydowe + Cu²⁺ w środowisku zasadowym → kompleks fioletowo-purpurowy).
- II (ciemnoniebieski): glicerol → reakcja jakościowa polialkoholi (3 grupy OH na sąsiednich C tworzą chelatowy kompleks z Cu²⁺ — głęboki niebieski/szafirowy).
- III (jasnoniebieski): kwas mlekowy → zwykła sól kwasu z Cu²⁺ (mleczan miedzi) → kolor typowy dla Cu²⁺ w roztworze (bez kompleksu).
Równanie reakcji (forma cząsteczkowa):

$Cu(OH)_{2} + 2 CH_{3} CH(OH)COOH \to (CH_{3} CH(OH)COO)_{2} Cu + 2 H_{2} O$

Lub równoważnie:

Cu(OH)₂ + 2 CH₃-CHOH-COOH → Cu(CH₃-CHOH-COO)₂ + 2 H₂O

Produkt: mleczan miedzi(II) — sól kwasu mlekowego z miedzią. Rozpuszczalny w wodzie, daje jasnoniebieski roztwór (charakterystyczny dla Cu²⁺ aq).

Mechanizm: standardowa reakcja kwas + wodorotlenek metalu → sól + woda. Kwas mlekowy ma 1 grupę -COOH → potrzeba 2 cząsteczek na 1 Cu²⁺ (bo Cu²⁺ ma ładunek +2).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie probówek. **Biuret = fioletowy = peptyd ≥2 wiązań**. **Niebieski głęboki = glicerol (polialkohol z chelatowaniem)**. **Jasnoniebieski = zwykły kation Cu²⁺** (np. z kwasem mlekowym, octowym). Pułapka — kwas mlekowy 2 grupy reaktywne. Klucz: **-COOH** to grupa reagująca z Cu(OH)₂ jako kwas. **-OH** na C2 NIE reaguje (alkoholowa OH nie jest kwasowa). Stechiometria: **2 kwasy + 1 Cu**. Pułapka — równanie jonowe vs cząsteczkowe. Zadanie wyraźnie pyta o **cząsteczkową** formę. Pisz Cu(OH)₂ jako cząsteczkę, kwas mlekowy jako pełną cząsteczkę.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy

W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B:

kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B

Zadanie 28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.: ............

Zadanie 28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym $n_{A} : n_{N H_{3}} = 1 : 3$ (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Równanie reakcji 2.: ............
Pokaż odpowiedź
28.1. Reakcja 1 — bromowanie alfa kwasu propanowego (HVZ):

$CH_{3} - CH_{2} - COOH + Br_{2} P CH_{3} - CHBr - COOH + HBr$

Produkt A = kwas 2-bromopropanowy = α-bromopropionowy.

Mechanizm HVZ:
- P + Br₂ → PBr₃ (in situ).
- PBr₃ + RCOOH → RCOBr (bromek acylu) + HX (sprzężenie).
- Bromek acylu enolizuje + atak α C → α-Br.
- Hydroliza → α-bromokwas.
28.2. Reakcja 2 — zamiana Br na NH₂ + zobojętnianie:

Stosunek 1 A : 3 NH₃ wskazuje na 3 funkcje amoniaku:
1. Substytucja nukleofilowa Br → NH₂ (1 NH₃ używane jako nukleofil).
2. Zobojętnianie powstałego HBr (1 NH₃ + HBr → NH₄Br).
3. Zobojętnianie kwasowej grupy -COOH w aminokwasie (1 NH₃ + R-COOH → R-COO⁻ NH₄⁺).
Równanie jonowe skrócone:

$CH_{3} - CHBr-COOH + 3 NH_{3} \to CH_{3} - CH(NH_{2})-COO^{-} + 2 NH_{4}^{+} + Br^{-}$

Produkt B (sól amonowa) zawiera:
- Anion alaniny CH₃-CH(NH₂)-COO⁻.
- 2 kationy NH₄⁺ (z 2 mol NH₃ + 2 H⁺).
- Anion Br⁻.
Bilans:
- C: 3 = 3 ✓.
- N: 3 = 1 (alanin-) + 2 (NH₄⁺) = 3 ✓.
- O: 2 = 2 ✓.
- Br: 1 = 1 ✓.
- H: 5 + 9 = 14 (lewa) = 6 + 8 = 14 (prawa) ✓.
- Ładunek: 0 = -1 + 2 + (-1) = 0 ✓.
Produkt B = sól amonowa alaniny (jest to alaninian dwuamonowo-bromkowy mieszany).
⚠ Typowa pułapka: Pułapka 28.1 — bromowanie nie pozycji α. Klucz: HVZ reakcja **selektywnie bromuje α C** (z grupy karboksylowej). NIE β, γ. Pozycja α = sąsiadująca z COOH. Pułapka 28.2 — pominięcie zobojętniania. Stosunek 1:3 NH₃ obejmuje **3 zastosowania amoniaku**: substytucja, neutralizacja HBr, neutralizacja COOH. Sumaryczne równanie musi to uwzględniać. Pułapka 28.2 — pisanie cząsteczkowo zamiast jonowo. Zadanie wyraźnie pyta o **formę jonową** (rozkład soli na jony).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2025 · zad. 29 1 pkt chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry
Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha):
- 1: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza
- 2: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza
- 3: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym)
- 4: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza
Zadanie 29. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

Warunek Numery monosacharydów

Jest pentozą. ............

Stanowią parę anomerów. ............
Pokaż odpowiedź
Pentozy: 1, 4 (oba mają pierścień 5-członowy z 1 grupą CH₂OH = 5 atomów C łącznie).

Heksozy (do porównania): 2, 3 (6-członowy pierścień + dodatkowa grupa CH₂OH na czwartym C poza pierścieniem = 6 atomów C).

Para anomerów: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się konfiguracją OH przy anomerycznym C1 (lub C2 w ketozach):
- α-anomer: OH skierowany w dół (od pierścienia w projekcji Hawortha).
- β-anomer: OH skierowany w górę.
W tabeli typowo CKE: anomery to dwie cząsteczki o tej samej liczbie atomów C (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2).

Patrząc na wzory:
- 2 i 3 mają identyczną strukturę poza konfiguracją OH na C1 → para anomerów heksoz (np. α-D-glukoza i β-D-glukoza).
Odpowiedź:
- Pentozy: 1, 4.
- Para anomerów: 2, 3.
⚠ Typowa pułapka: Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. **Pentoza** = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). **Heksoza** = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH). Pułapka — anomery vs enancjomery. **Anomery** różnią się **konfiguracją na C1** (anomerycznym). **Enancjomery** są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to **diastereomery** różniące się jednym stereocentrum (C1). Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. **Furanoza** = 5-członowy (4 C + 1 O). **Piranoza** = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być **furanozą** (ryboza w RNA). Heksoza może być **piranozą** (glukoza) lub **furanozą** (fruktoza).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 28 2 pkt chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na rysunku: w trzech probówkach umieszczono fenyloalaninę w środowiskach o różnym pH:
- Probówka I: 0,33 mol·dm⁻³ HCl (silnie kwasowe)
- Probówka II: 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ HCl (bardzo słabo kwasowe / niemal obojętne)
- Probówka III: 0,33 mol·dm⁻³ KOH (silnie zasadowe)
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

(W schematach: -[ ]-CH-CH₂-(C₆H₅) z brakującymi grupami funkcyjnymi przy alfa-węglu i końcu łańcucha)
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE:
- Probówka I (HCl, niskie pH): dominuje forma kationowa (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (COO H) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
- Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5): dominuje jon obojnaczy (zwitterion) → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
- Probówka III (KOH, wysokie pH): dominuje forma anionowa (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_{2} N - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
⚠ Typowa pułapka: Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 29 1 pkt chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy (przedstawiony w arkuszu):
- CHO
- HO—H (C2)
- HO—H (C3)
- H—OH (C4)
- H—OH (C5)
- CH₂OH (C6)
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE — TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy).

Uzasadnienie: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2):
- D-glukoza: H—OH przy C2 (R)
- D-mannoza: HO—H przy C2 (S)
Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: D-arabinoza.
⚠ Typowa pułapka: Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2024 · zad. 30 1 pkt chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.

Wzory podane (Fischer):

D-arabinoza:
- CHO
- HO—H (C2)
- H—OH (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
D-ksyloza:
- CHO
- H—OH (C2)
- HO—H (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Pokaż odpowiedź
Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S).

Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy).

Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć przeciwne konfiguracje.

Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru:
- D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo)
- D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = mezo-winowy ✓
Cukier: D-ksyloza.
⚠ Typowa pułapka: Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 31 1 pkt aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Na krzywej zaznaczono trzy punkty: I (pH ≈ 2,3 przy V ≈ 0,5), II (pH ≈ 6,0 przy V ≈ 1,0) oraz III (pH ≈ 9,7 przy V ≈ 1,5).

Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Zadanie 31.1. (0–1) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.

Pokaż odpowiedź

Punkt II — analiza wykresu

W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy
punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III
(mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH
dominującą formą aminokwasu jest jon obojnaczy (zwitterion) — cząsteczka ma
jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie
grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero.

Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny

CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻

(równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻)

Nazwa tej wartości pH

Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym
stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze
wynosi zero, nazywa się punktem izoelektrycznym (oznaczanym pI lub pHI).
Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie.

pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny:

pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0

⚠ Typowa pułapka: - Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂. - Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE. - Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa. - Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 32 2 pkt chemia organiczna, cukry, glukoza, próba Trommera, grupy hydroksylowe, grupa aldehydowa
Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok (niebieski, galaretowaty osad Cu(OH)₂ w roztworze zasady).

Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).

Obserwacje:
- po I etapie: powstał klarowny, szafirowy (intensywnie niebieski) roztwór — osad Cu(OH)₂ rozpuścił się.
- po II etapie: po ogrzaniu wytrącił się ceglastoczerwony osad (Cu₂O), z żółtopomarańczową strefą pośrednią (CuOH).
Polecenie: Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia — wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.

Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy: ............................................

Wniosek dotyczący właściwości glukozy: ............................................
Pokaż odpowiedź

I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór)

Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy.

Wniosek (budowa): Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH).

II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera)

Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera:

CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O

(w środowisku zasadniczym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺)

Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej.

Wniosek (właściwości): Glukoza ma właściwości redukujące — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje jony Cu²⁺ do Cu⁺ (Cu₂O — czerwony osad).

⚠ Typowa pułapka: - Najczęstszy błąd: zapisanie „glukoza ma grupy –OH" zamiast precyzyjnie „co najmniej dwie sąsiednie grupy –OH" / „wicynalne grupy hydroksylowe". Sam fakt obecności –OH nie tłumaczy rozpuszczenia Cu(OH)₂. - Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej. - Napisanie „glukoza jest aldehydem" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO" — trzeba sformułować wniosek o **właściwościach** (redukujące), a nie tylko klasyfikację. - Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to **Cu₂O** (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO. - Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 33 1 pkt monosacharydy, szereg konfiguracyjny D/L, aldoheksozy, ketoheksozy, stereochemia cukrów
Zadanie nawiązuje do informacji wprowadzającej dotyczącej dwóch monosacharydów (kontekst poprzednich zadań w wiązce — glukoza i fruktoza, klasyczna para aldoheksoza/ketoheksoza w arkuszu CKE 2023).

Polecenie CKE (Zadanie 33, 0–1 pkt): Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
1. Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. — P / F
2. Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. — P / F
Pokaż odpowiedź
Klucz odpowiedzi CKE:
1. P (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego D. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera.
2. F (fałsz) — monosacharydy te nie należą do tej samej grupy:
  - D-glukoza zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest aldoheksozą.
  - D-fruktoza zawiera grupę ketonową (>C=O) na atomie C-2 → jest ketoheksozą.
  Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest.
Wzory sumaryczne (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi):
C₆H₁₂O₆

Wzory Fischera (uproszczone):
- D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo)
- D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo)
Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.
⚠ Typowa pułapka: Typowe błędy zdających: - Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy **ostatnim** chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O). - Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem. - Mylenie "grupy ketoheksoz" z "grupy heksoz" — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe. - Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →
Matura CKE · maj 2023 · zad. 34 1 pkt monosacharydy, stereoizomeria, diastereoizomery, enancjomery, atomy asymetryczne

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Przedstawione monosacharydy są względem siebie

A. diastereoizomerami,

B. enancjomerami,

ponieważ ich cząsteczki różnią się

1. konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla.

2. liczbą asymetrycznych atomów węgla.

3. konfiguracją przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla.
Pokaż odpowiedź
Poprawna odpowiedź: A1

Analiza pojęć:
- Enancjomery — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza.
- Diastereoizomery — to stereoizomery, które nie są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy niektórych (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4).
Wniosek:

Przedstawione w arkuszu monosacharydy mają taką samą liczbę asymetrycznych atomów węgla (oba to aldoheksozy / ketoheksozy z tymi samymi centrami stereogenicznymi), ale różnią się konfiguracją tylko przy niektórych z nich — są więc diastereoizomerami (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla (1).

Gdyby różniły się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.
⚠ Typowa pułapka: - **Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami.** Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH. - **Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy)** jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (np. obie cząsteczki należą do szeregu D albo różnią się tylko w jednym centrum). - Odpowiedź **2** (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją. - Częsta pułapka: zapominanie, że **epimery** (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek **diastereoizomerów**.
Zobacz pełne rozwiązanie krok po kroku →

Warunek	Numery monosacharydów
Jest pentozą.	............
Stanowią parę anomerów.	............

Związki wielofunkcyjne i biocząsteczki: cukry, aminokwasy, peptydy

Zadanie 25.1. (0–1)

Zadanie 25.2. (0–1)

Zadanie 26. (0–1)

Zadanie 28.1. (0–1)

Zadanie 28.2. (0–1)

Zadanie 29. (0–1)

Inne działy — chemia rozszerzona